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Knoevenagel reaction PPT
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최초등록일 2013.12.20
최종저작일
2013.11
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목차
1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 시약 및 기구
4. 실험 방법
5. 참고 자료
6. Q&A
본문내용
Carbonyl 그룹의 α-proton은 base 처리를 하면 쉽게 떼어낼 수 있다. 이렇게 함으로써 생긴 carbanion은 electrophile을 공격할 수 있어 새로운C-C결합을 가진 더 큰 화합물을 만들 수 있다.
-Knoevenagel condensation reaction
일종의 변형된 Aldol 축합반응으로 Knoevenagel반응은 활성화된 carbonyl 화합물의 수소에 친핵체가 추가된 후에 물분자 하나가 제거 되는 탈수소화 반응이 따라온다. 이 결과 물질은 종종 α, β conjugated enone이라고 한다.
이 반응에서, carbonyl 그룹은 aldehyde나 ketone이고, 보통 사용되는 촉매는 약한 염기 이며, Z는 전자를 끌어당기는 EWG(Electron Withdrawing group) 이고, Z는 반드시 약한 base하에서도 enolate 음이온에 수소를 가져오기에 용이할만큼 충분히 강력한 전자를 끌어당길수 있어야만 한다.
참고자료
· 문석식 외 엮음 [개정판 유기화학실험] (자유아카데미 2011) p81~82
· Davide Giordano, “Synthesis of trans-Cinnamic acid”, 07. December 2009, p.2
· http://www.chem.shef.ac.uk/level-3/project-2001/knoevenagel_reaction.html
· http://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_condensation
· http://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid태그
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