아스피린의 합성

소개

일상생활에서 의약품으로 많이 사용되고 있는 아스피린(aspirin)을 합성하고 제품의 수율과 불순물 함유정도를 조사해본다.

목차

1. 실험 목적
2. 기본 이론
3. 실 험
4. 실험결과 해석 및 고찰
5. 참고 문헌(실험에 관련된 인용 자료 출처)

본문내용

2. 기본 이론

탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다.
탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기 합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 대부분의 유기 합성은 시작물질(starting meterial)로부터 시작하여 여러 단계의 합성과정을 거쳐서 이루어진다. 아스피린 또한 이 복잡한 과정을 거쳐 생성이 된다.
합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다.
에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물을 이용하기도 한다.

<중 략>

3.3. 실험 결과
4. 실험 측정 자료
Salicylic acid의 무게 2.071 g
Acetic anhydride의 부피 및 밀도 5 ml 1.087 g/ml
진한 황산의 부피 5 drops
가열 시간 15 min
반응생성물에 첨가한 물의 양 50.0 ml
여과물의 세정에 사용한 물의 양 47.50 ml
여과지와 생성물의 총 무게 3.421 g
여과지의 무게 1.205 g
반응생성물의 무게 2.216 g

<중 략>

<acetic anhydride는 부피에 대한 정확도가 중요하지 않은 이유>
1. 더 작은 양인 Salicylic acid가 한계물질이다. 그러므로 acetic anhydride는 과량으로 넣어주어도 한계물질이 다 반응하고 나면 반응을 할 수 없으므로 acetic anhydride의 부피는 중요치 않다.
2. 르 샤틀리에의 원리에 입각해서 acetic anhydride를 과량으로 넣어주어 평형상태를 아스피린 쪽으로 향하게 한다. 그러므로 과량의 acetic anhydride을 용매로 넣어주었다.

참고자료

· 도춘호 외 3명, 표준일반화학실험, 제 7판, 대한화학회
· 두산백과사전 , 두산동아- 아스피린의 정의 , 아스피린의 사용용도 인용
· ‘사이언스올 과학용어’ 앱, 아스피린의 분리, 염화철 시험 인용