(3분반)알돌축합_2조

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알돌 축합반응에 대해 알아보고 트랜스, 트랜스 – 다이벤질리딘 아세톤을 합성해 볼 수 있다

카보닐기 C=O를 가진 화합물
알데하이드·케톤·카복실산·에스터·아마이드·산염화물 등으로 분류할 수 있다.

활성화에너지가 더 작아 생성이 더 유리하다.

이 반응속도록적 엔올음이온은 덜 안정하므로 더안정한 열역학적 엔올음이온으로 평형이 이동하지 않게 하여야 한다.

반응속도록적 엔올음이온의 생성조건
(1) 비 친핵성 센염기
→LDA같은 덩치가 큰 염기는 입체 장애가 더 큰 수소보다 덜 치환된 탄소의 수소에 더 잘 접근하여 이 수소를 더 빨리 제거한다.

<중 략>

5. 반응의 진행을 TLC로 확인한 후, 생성된 침전물을 뷰흐너 깔대기를 이용하여 감압 필터한다.
6. 침전물을 물 50.0㎖로 2번 사용하여 씻어준다.
7. 얻어진 고체 화합물을 에틸 아세테이트 100.0 ㎖에 녹인다.
8. 250 ㎖ 분별 깔대기에 7번 용액을 옮기고 수층을 분리한다.
9. 분별 깔대기에 있는 유기층에 포화 염화소듐(brine)용액 10.0ml로 씻어 낸 후, 유기층을 분리한다.
10. 무수 마그네슘 설페이트로 미량의 물을 제거한 후 감압 필터하고, 미리 무게를 잰 일구 둥근 바닥 플라스크를 이용하여 감악 증류한다.
11. TLC를 이용하여 생성물의 순도와 녹는점을 확인한다.
12.얻어진 고체 화학물 1.0g당 에틸 아세테이트 10.0.ml를 이용하여 재결정한다. 수득율을 계산한다.

참고자료

· 없음