(2분반)2조_알돌축합엔온합성

소개

예비레폿

목차

1. 실험목표
2. 실험이론
3. 실험기구
4. 시약
5. 실험방법 (반응 마무리)
6. 반응식 및 수득률 계산

본문내용

1. 실험목표

카보닐 축합 반응
두 카보닐기 성분 사이에서 일어난다.
친핵성 첨가반응과 α-치환반응 단계의 조합이 포함된다.
한 성분(친핵성 전자 주개 분자)의 카보닐 화합물은 엔올 음이온으로 전환되어 다른 한 성분의 카보닐 화합물(친전자성 전자 받개 분자)과 반응하여α-치환반응을 일으킨다.
알데히드, 케톤, 에스터, 아마이드, 산 무수물 및 나이트릴 등을 포함해서 모든 형태의 카보닐 화합물들은 축합 반응을 할 수 있다.
2. 실험이론

카보닐 축합 반응의 네 가지 주요 형태
알돌반응 ← 실험에 쓰이는 반응
Claisen반응
Michael 반응
Robinson 고리 만듦 반응
2. 실험이론

알돌반응
알돌 : 알코올과 알데하이드의 양쪽 성질을 함께 지니고 있는 하이드록시 알데하이드.
알데하이드의 카보닐 탄소는 친핵체에 대한 반응성이 너무 좋아서 알데하이드로부터 엔올 음이온을 만들면 이온화되지 않은 다른 알데하이드와 쉽게 반응.

<중 략>

250mL 일구 둥근 바닥 플라스크→ 에탄올 40.0mL + 물 50.0mL 넣는다.→ 얼음 중탕 설치→ NaOH 10.0g 가한다. (관찰 1 : 온도변화)
50mL 삼각 플라스크→ 벤즈 알데하이드 10.0mL + 아세톤 4.0mL→ TLC 3~4개 미리 찍어둔다. (관찰 2 : 반응 시간)
①에 ②의 혼합물 중 절반을 가한다.→ 15분간 교반. (관찰 3 : 용액의 온도, 액상)
② 혼합물의 나머지 절반을 가한다. (관찰 4 : 시간, 온도)
5. 실험방법 (반응)

TLC 찍어 반응 확인 → 감압 필터(관찰 5 : 시간, TLC, 생성된 침전의 모양, 색깔)
침전물 + 물 50mL로 두 번 씻어준다.(관찰 6 : 물로 씻고 난 후의 색깔)
얻어진 고체화합물을 에틸아세테이트 100mL에 녹인다.
250mL 분별깔때기에 ⑦을 녹이고 수층 분리
분별깔때기 유기 층 brine 용액 10.0mL 씻어줌 → 유기 층 분리(관찰 7 : 층 분리여부)
5. 실험방법 (반응 마무리)

무수 마그네슘 설페이트(MgSO4)로 수분 제거 → 감압필터 → 일구 둥근 바닥 플라스크로 감압 증류(관찰 8 : 고체의 무게)
TLC로 생성물의 순도와 녹는점 확인(관찰 9 : TLC, 녹는점)
고체화합물의 무게를 잰다.
⑫의 1.0g당 에틸 아세테이트 10.0mL로 재결정 → 수득률 계산(관찰 10 : 사용한 에틸 아세테이트 부피, 수득률)

참고자료

· 없음