디아조화

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최초 등록일
2012.05.28
최종 저작일
2011.03
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디아조화(Diazotization)는 방향족1차아민과 아질산을 반응시켜 디아조늄염을 얻는 반응으로서 유기화합물의 합성에서 중요한 반응 중의 하나이다. 특히 아조화합물을 얻을 수 있는 디아조 결합과 짝지음 반응은 아조염료를 제조하는데 매우 중요하므로 이번 실험을 통해서 제조 과정을 관찰하고 분석한다. 특히 여기서는 디아조화와 짝지음에 있어서 반응조건들이 어떤 영향을 미치는지 관찰한다. 실험을 통해 얻은 반응의 수율을 얻고 짝지음 반응이 일어나는 위치, 반응속도와 pH와의 관계, 디아조 화합물의 안정도에 관해서 알아본다.
실험 이론
1) 디아조화 반응
전체적인 디아조화 반응은 다음과 같이 표시된다.
/
알케인 디아조늄 염은 불안정해서 질소와 카보양이온으로 분해 된다.
/
이 반응의 추진력은 특별히 안정한 N2의 생성이다. 이러한 방법으로 생성된 카보양이온은 다른 것들과 이미 잘 알려진 반응을 한다. 즉 친핵체 공격에 의 한 치환반응, 양성자 상실에 의한 제거 반응, 그리고 자리옮김 반응이다. 이와 같이 여러 경쟁반응으로 해서 알케인디아조늄 염은 쉽게 분해되어 복잡한 혼합물을 생성한다. 따라서 1차 알킬아민의 다이조화반응은 합성에 많이 사용되지 않는다.
알렌디아조늄 염(아릴아민으로부터 생성)은 비교적 안정하기 때문에 합성반응의 중간체로 이용된다.
2) 친전자체로서의 디아조늄 염: 디아조 짝지음
아렌디아조늄 염은 친전자성방향족 치환반응에서 약한 친전자체로 작용한다.

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