카보닐 화합물의 환원 (예비)

소개

1. 카보닐 화합물의 환원 예비 레포트입니다. 이론 부분 잘몰라서 조사 열심히 했구요. 추론도 있습니다. 실험때 쓰이는 시료랑 치환반응 그리고 입체 유도 공명 효과 세가지 조사해서 추가 했습니당. 모두 에이쁠 맞으세요 ~＾＾

목차

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본문내용

<< 실험 이론 >>

알코올을 제조하는 가장 좋은 방법 중의 하나는 카보닐 화합물의 환원반응이다.(그림1)

알데히드와 케톤은 쉽게 환원되어 알코올을 생성한다. 알데히드는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 케톤은 2차 알코올로 전환된다.(그림2)


알데히드와 케톤을 알코올로 환원시키는 시약으로는 여러 가지가 있지만 그 중 NaBh4와 LiAlH4가 많이 사용되고 있다. 이 중 NaBh4는 흰 색 결정성 고체로 다루기가 쉬워 안정하게 사용될 수 있지만, LiAlH4(LAH)는 회색 가루로 반응성이 격렬하며 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어 사용해야 한다.
다른 카보닐 화합물중 에스테르와 카르복실산도 환원되면 1차 알코올을 형성한다. Sodium borohydride(NaBH4)는 ester 화합물이나 carboxylic acid화합물을 환원시키지 못하며, 에테르 화합물을 알코올로 환원 시키고자 할 때는 LiAlH4나 DIBAL-H을 사용한다. 에스테르로부터 알데히드를 직접 얻고자 할 때는 DlBAL-H을 낮은 온도(-78oC)에서 사용하며, 카르복실산을 알코올로 환원시킬 떄는 LiAlH4나 BH3를 사용하면 된다.(그림3)

참고자료

· ?McMurry. "Organic Chemistry. "Brooks/Cole Publishing Company. 1996(4th ed).
· ?Fessenden. "Organic Chemistry. "Brooks/Cole Publishing Company. 1993(5th ed).
· ?Carru thers;"Some modern Methods of Organic synthesis."Cambridge University Press.1986(3th ed).
· ?Smith. "Organic Synthesis. "Mcgraw-Hill International Editions.1994