카보닐 화합물의 환원 (예비)

소개

1. 카보닐 화합물의 환원 예비 레포트 입니당. 모두 에이쁠 맞으세요 ~＾＾

목차

1.실험목적
2.이론
3.실험기구 및 시약
4.실험방법
5.참고문헌

본문내용

1.실험목적
카보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아본다.

2.이론
①알데히드와 케톤은 촉매작용에 의한 수소기체의 첨가에 의해 환원된다. 실험실의 화학자들은 편의상 환원제로 수소화금속을 더 많이 사용한다. 가장 일반적으로 사용되는 것은 수소화붕소나트륨(Na+ BH4-)이다. BH4-이온이 4개의 수소로 이루어져 있기 때문에 4몰의 알데히드나 케톤을 환원시킬 수 있다. 이 반응은 붕소로부터 수소화이온(H+)이 4개의 다른 카르보닐 탄소로 연속적으로 전달됨으로써 진행된다.

㉠단계1환원:
용매로서 사용되는 물이나 알코올은 중간체 알콕시화이온을 분해해서 알코올을 생성한다. 만약 물이나 알코올이 용매로 사용되지 않는다면 환원한 후 알콕시화물을 생성물인 알코올로 변화시키기 위해 산 수용액을 가할 수 있다.

㉡단계2 가수분해 혹은 가알코올 분해:
수소화붕소나트륨은 알데히드나 케톤의 탄소-산소 이중결합을 쉽게 환원시키지만 에스테르의 탄소-산소결합은 대단히 느리게 환원시킨다. 수소화붕소나트륨이나 알켄은 환원시키지 못한다. 그러므로 수소화붕소나트륨은 분자의 일부분을 선택적으로 환원시킬 수 있다.
수소기체가 불포화알데히드나 케톤에 대한 환원제로 사용될 때 탄소-탄소 이중결합도 환원된다. 카르보닐기를 환원시키는 또 다른 수소화금속으로는 수소화알루미늄리튬(Li+ AlH4-)이 있다. 이 시약은 수소화붕소나트륨보다 더 강한 환원제이고 알데히드, 케톤, 카르복시산, 에스테르 등에서 카르보닐기를 환원시키다. 수소화붕소나트륨처럼 수소화알루미늄리튬도 고립된 탄소-탄소 이중결합을 환원시키지 못한다. 그렇지만 수소화붕소나트륨과는 다르게 수소화알루미늄리튬은 물이나 알코올과 격렬하게 반응한다. 그러므로 이 반응에서는 에테르나 혹은 다른 비활성 용매를 사용한다.

참고자료

· ?有機化學교재편찬위원회, 大學書林, 서울특별시 동작구 明倫洞 4-109, 1994.7.25, P.221
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