2 화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인 (예비1)

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2012.01.17
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소개글

화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인 예비 레포트입니다.예비 레포트라 실험 책이랑 겹치는 부분도 있지만 추론 부분은 정말 잘적었다고, 조교님께서 칭찬 해주신 레포트랍니다. 메카니즘 그림도 있구요 ~~ 저는 이 레포트로 A+ 맞았습니다. 이거 보시구 쓰신다면, 꼭 에이쁠 맞으실 꺼에요~

목차

1. 실험목적

2. 이론
2.1. 알데히드와 케톤의 구별
2.2. 지방족 탄화 수소와 불포화 탄화 수소의 구별
2.3. Aldehyde나 ketone의 확인

3. 실험장치
3.1. Tollens` test
3.2. Bromine test
3.3. Aldehyde나 ketone의 확인

4.실험방법
4.1. Tollens` test
4.2. Bromine test
4.3. Aldehyde나 ketone의 확인

5.예상결론(추론)

6. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적

간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 작용기의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배운다.

2. 이론

2.1. 알데히드와 케톤의 구별

Aldehyde와 ketone은 둘 다 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.

Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.

① Tollens 시약(Silver-Mirror Test)

Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성하고 있어 알데히드와 반응하면 Ag+이온이 Ag로 석출되어 시험관 벽에 부착되어 거울을 형성(은거울반응)한다. ketone은 Tollens시약을 환원시키지 못하므로 aldehyde와 ketone 화합물들은 서로 쉽게 구별될 수 있다.1)

② Fehling 용액
Fehling 용액은 Cu2+이온이 sodium potassium tartrate와 착염을 형성하고 있는데 이 용액에 aldehyde를 가하여 가열하면 Cu2+ 이온이 Cu2O로 환원이 일어나면서 적색으로 침전되어 Cu2+이온의 청색이 없어진다. 물론 ketone에서는 이러한 변화가 관찰되지 않는다.

참고 자료

McMurry, "Organic Chemistry, "4th ed. Brooks/Cole Publishing Company (1996).
Fessenden, "Organic Chemistry, "5th ed. Brooks/Cole Publishing Company (1993).
Carruthers, "Some Modern Methods of Organic Synthesis,"3th ed. Cambridge University Press (1986).
Smith, "Organic Synthesis," McGraw-Hill International Editions (1994).
L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & Co., Berlin (1962).
R. Adams, J. R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry", 7th ed. Macmillan Publishing Co. Inc. (1979).

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