Acetanillide의 제조 예비 레포트

소개

의악품으로 많이 사용되었던 acetanilide를 제조해 봄으로써 amide 화합물의 제조방법과 technique을 익힌다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 날짜
4. 실험조 및 실험자
5. 이론적 배경

본문내용

이론적 배경
Amine은 acetic anhydride, acetyl chloride 또는 glacial acetic acid(이 때는 반응물에서 물을 제거하여야 한다)등을 사용함으로써 acetylation시킬 수 있다. 빙초산(acetic acid)의 사용은 매우 경제적이기는 하나 꽤 오랫동안 가열해야 한다. Acetic chloride는 몇 가지 이유로 인해 좋지 못한데 가장 큰 이유는 그것이 반응하면 HCl을 방출하여 HCl이 반응하지 않는 amine과 반응하여 acetyl반응이 일어날 수 없는 amine의 염화수소염을 만들기 때문이다.

무수 아세트산(acetic achydride)은 실험실에서의 합성에 쓸모가 있다. 즉 이 산무수물은 수용액에서 아민을 acyl화시킬 수 있을 정도로 가수분해반응이 늦게 일어나며 생성된 amide는 순도나 수율이 매우 좋다. 하지만 ortho-나 para-nitroaniline과 같이 비활성(deactivated) 아민(약염기)에 사용하기에는 적합하지 않다. Acetylation은 1차 또는 2차 amine을 보호하기 위해 종종 쓰인다. Acetylated amine은 산화가 잘 안되며 방향족 치환반응에 대해 반응성이 적고 또한 acetyl화 안된 amine이 일으키는 많은 반응을 일으키지 않는다. amino기는 산이나 염기에 의해 가수분해되어 쉽게 재생성될 수 있다.

☺ 아실화 반응
유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 실험에서는 아세트산을 사용하므로 아세틸기가 붙는다해서 따로 아세틸화(acetylation)이라고도 부른다. 질소에 있는 비공유 전자쌍은 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 아민의 반응의 주역을 맡는다. 사실 질소 원자에서 일어나는 대부분의 아민 반응은 그 전단계가 질소의 비공유전자쌍이 참여하는 결합의 형성인 것이다. 이것의 전형적인 예가 아실화이다. 실험에서는 산염화물 산무수물 또는 에스테르가 아민과 반응해 아미드를 만든다.
각 유도체들은 해당하는 카르복시산으로부터 항상 직접 또는 간접적으로 만들 수 있는데 이들은 간단한 가수 분해로 쉽게 카르복시산으로 전환 시킬수 있다. 카르복시산과 마찬가지로 이들의 유도체에는 C=O, 아실기가 존재 한다. 이 작용기는 산유도체의 반응 생성물에도 계속 존재하며 작용기 자체의 영구적인 변화는 일어나지 않는다. 그러나 이 작용기가 분자내에 존재한다는 것이 바로 산 유도체들이 갖는 고유한 반응들을 결정해주며, 작용기는 산유도체의 화학을 이해하는 관건이 된다.

참고자료

· 유기화학실험/문석식 외 엮음/도서출판 포인트/2000년 2월 15일
· 대학화학 제4판/Loretta Jones․Peter Atkins/홍익대학교 출판부/2001년 1월 25일
· 유기화학실험/허태성 외 편저/녹문당/2001년 1월 5일
· 유기공업화학실험/박정환․김유옥․임계규/신광문화사․도서출판동화/2001년 2월 1일