Grignard 반응 : 트라이페닐카비놀

소개

좋은 성적을 받은 Grignard 반응 리포트입니다.
고찰에 중점을 두고 열심히 썼습니다.

그럼, 좋은 하루 보내세요. :)

목차

- 실험목적

1. 이론
2. 시약 및 기구
3. 실험 방법
4. 실험 결과
5. 토의 및 고찰
6. 참고 문헌

본문내용

실험목적 : Bromobenzene과 Mg의 반응으로 Grignard 시약을 제조하고, diethyl ether와 반응시켜 triphenylcarbinol을 만들고, 실제로 triphenylcarbinol이 생성되었는지 확인하는 것이다.

I. 이론
1. Grignard 시약과 카르보닐 화합물의 반응
합성의 관점에서 볼 때 Grignard 시약과 유기리튬 화합물의 가장 중요한 반응은 이 시약들이 친핵체로서 불포화된 탄소 (특히 카르보닐 그룹의 탄소)를 공격하는 것이다.
Grignard 시약은 다음과 같이 카르보닐 화합물과 반응한다.
2. Grignard 시약으로부터 알코올의 제법
카르보닐 화합물의 Grignard 첨가 반응이 특히 유용한 것은 1차, 2차 그리고 3차 알코올을 합성하는데 쓸 수 있기 때문이다.
① Grignard 시약은 포름알데히드와 반응하여 1차 알코올이 된다.
② Grignard 시약은 모든 다른 알데히드와 반응하여 2차 알코올이 된다.
③ Grignard 시약은 케톤과 반응하여 3차 알코올이 된다.
④ 에스테르는 2몰 당량의 Grignard 시약과 반응하여 3°알코올을 형성한다. Grignard 시약이 에스테르의 카르보닐 그룹에 첨가되면 처음 생성물은 불안정하여 알콕시화마그네슘을 잃고 케톤을 형성한다. 그러나 케톤은 에스테르보다 Grignard 시약에 대한 반응성이 더 크다. 그러므로 혼합물 속에서 케톤이 형성되자마자 제 2분자의 Grignard 시약과 반응한다. 가수분해하면 생성물은 두 개의 동일한 알킬 그룹을 가진 3차 알코올이다. 이때 알킬 그룹은 Grignard 시약의 알킬에 해당된다.

참고자료

· Ⅵ. 참고문헌
· - 유기합성 / Malkie, Smith, Atken / 자유아카데미 / 1998년 / p.33~37
· - 유기화학실험 / 허태성 외 편저 / 녹문당 / 2003년 / p.97~99
· - 유기화학 / 화학교재편찬위원회 / 녹문당 / 1999년 / p.370~373, 428
· - 유기화학 / Fessenden / 자유아카데미 / 1999년 / p.296~299
· - 유기화학개론 / Fessenden / 탐구당 / 1991년 / p.265~267