[유기합성실험]아스피린제조

소개

유기합성실험의 아스피린제조 입니다.
살리실산과 아세트산을 이용한 실험입니다~
A+ 받은 것으로 사진포함, 결과가 잘 정리되어 있습니다.
좋은 참고자료 되세요~

목차

1. Title Acetyl Salicylic Acid의 제조(Aspirin 합성)
2. Date 2009. 04. 30
3. Objective
4. Theory
5. Instrument & Reagent
6. Procedure
7. Reference
8. Result
9. Discussion

본문내용

1. Title Acetyl Salicylic Acid의 제조(Aspirin 합성)
2. Date 2009. 04. 30
3. Objective
- 의약품으로 널리 사용되는 아스피린을 합성해 봄으로써 그 화학적 성질을 이해한다.
4. Theory
- 자연에서 살리실산은 여러 글리콕시드와 정유에서 에스테르형태로 산출된다. 그 때 메틸에스테르는 노루발기름과 향유에 존재한다. 살리실산메틸은 체내에서 살리실산으로 가수 분해되고, 아스피린과 비슷한 효과를 나타낸다. 살리실산의 페닐에스테르인 salol은 장내의 방부제로 사용된다.
살리실산의 유도체인 아스피린은 아세트산구리(Ⅱ)와 푸른색 착물(complex)을 형성한다. 이 염은 구리의 존재로 독성이 있어 약으로서의 가치는 없으나 o-hydroxybenzoic acid((o-옥시벤조산)와 에스테르는 칼슘이온()이나 철 이온()과 같은 양이온과 착물을 잘 이룬다는 증거가 된다. 아스피린이 진통 효과를 보이는 것은 와 착물을 형성하기 때문으로 설명하고 있다.
다음은 살리실산의 2가지 에스테르 반응이다.
① 알콜과 산의 짝으로 반응이 가능하다. Acetic anhydride는 보존되고 아스피린 (Acetyl Salicylic Acid)이 생성된다.
Salicylic Acid Acetic anhydride Acetyl Salicylic Acid


② 과량의 메탄올이 있을 시에는 그 생성물이 methyl salicylate가 된다.
Salicylic Acid Methanol Methyl Salicylate

→

Acetyl Salicylic Acid는 물에 녹을 수 있는 sodium염을 형성하기 위해 sodium 탄산염과 함께 반응한다. 반면에 생성물로써 polymeric은 탄산염에 녹지 않는데 이런 차이가 아스피린을 생성할 때 정화시키는데 사용한다.
5. Instrument & Reagent
-장치 및 기구 : 삼각플라스크, 비커, 온도계, 중탕기, 여과장치, 뷰흐너 깔때기, 히터
-시약 : Salicylic Acid(살리실산), Acetic anhydride (무수초산-그러나 실험에서는 아 세트산을 이용), , 석유에스테르

참고자료

· 없음