β-카볼린 화합물의 합성 및 구조분석 (Synthesis and Structural Characterization of β-Carboline Compounds)

서지정보

· 발행기관 : 한국응용과학기술학회
· 수록지 정보 : 한국응용과학기술학회지 / 36권 / 2호 / 686 ~ 694페이지
· 저자명 : 변홍주, 한민희, 문기성, 정경환, 이향렬

초록

자연에서도 생합성이 되는 테트라하이드로-β-카볼린 화합물은 Pictet-Spengler반응을 통해서 화학적으로도 합성된다. 본 연구에서는 β-카볼린 화합물을 쉽고 효과적으로 합성할 수 있는 친환경 합성 법을 개발하여 유기용매가 아닌 물을 사용하여 합성하였다. 이 화합물은 투명한 결정형의 생성물로 얻어지 므로 복잡한 분리과정이 필요하지 않다. 합성된 화합물은 NMR 및 UPLC/MS를 이용하여 구조를 확인하 였다. 화합물 1의 이론적 분자량(C 17 H 17 N 2 249.1392), 화합물 2 (C 17 H 23 N 2 255.1861), 화합물 3(C 19 H 21 N 2 O 3 325.1552), 화합물 4(C 19 H 19 N 2 O 279.1497)과 측정된 화합물들의 질량과 비교하였다. 그결과 측정된 화합물 1의 분자량 ([M+H] + m/z detected 249.1315), 2 (detected 255.1789), 3 (detected 325.1460) 그리고 4 (detected 279.1364)와 거의 일치함으로써 생성된 화합물이 1~4의 구조를 가지고 있음을 확인하였다. 합성된 화합물들을 그람 음성균인 E. coli DH5α를 대상으로 항균효과를 조사한 결과 강한 저해효과를 확인할 수 있었다.

영어초록

The Pictet-Spengler reactions have widely known for the organic synthesis or biosynthesis of biologically active compounds, tetrahydro-β-carbolines. We have developed the simple and efficient synthetic method for the synthesis of β-carbolines in water. Their chemical structures were characterized by nmr and UPLC/MS/QTOF. Calculated masses of compound 1 (C 17 H 17 N 2 249.1392), 2 (C 17 H 23 N 2 255.1861), 3 (C 19 H 21 N 2 O 3 325.1552) and 4 (C 19 H 19 N 2 O 279.1497) were almost identical with the detected masses of compound 1 (249.1315), 2 (255.1789), 3 (325.1460) and 4 (279.1364) respectively. Those synthesized four compounds showed strong antibiotic activity against the common E. coli.

참고자료

· 없음