대장균 베타-갈락토시데이즈를 이용하여 합성된 Phenylethanol Galactoside의 NMR Spectroscopy 및 Mass spectrometry (NMR Spectroscopy and Mass Spectrometry of Phenylethanol Galactoside synthesized using Escherichia coli β-Galactosidase)

서지정보

· 발행기관 : 한국응용과학기술학회
· 수록지 정보 : 한국응용과학기술학회지 / 37권 / 5호 / 1323 ~ 1329페이지
· 저자명 : 이향렬, 정경환

초록

대장균 효소 β-gal를 이용하여 합성된 phenylethanol galactoside (PhE-gal)의 분자구조를 NMR ( 1 H-와 13 C-)과 고성능 mass spectrometry를 이용하여 분석하였다. 그 결과 PhE-gal은 1 H NMR에서 2-phenylethanol (PhE)에 갈락토실기가 도입되었음을 나타내는 피크가 나타났다. 방향족 고리에서 오는 δ H 7.30~7.21 ppm의 피크와 δ H 2.88 ppm에 나타난 벤질기 위치의 CH 2 에서 오는 피크는 PhE가 존재함을 나타낸다. 지방족 사슬 영역인 δ H 4.31 ppm, 4.07 ppm과 δ H 3.86~3.38 ppm에서 나타나는 7개의 proton 피크로부터 단당류가 도입되었음을 확인할 수 있었다. 13 C NMR 스펙트럼에서 나타난 12개의 탄소 피크 중 4개의 피크는 방향족 고리인 페닐기로부터, 또한 단당류에서 기인한 6 개의 탄소피크가 존재하므로 PhE에 단당이 도입되었음을 알 수 있다. PhE-gal의 분자량을 확인하기 위하여 질량분석기로 분석한 결과 m/z가 307.1181인 PhE-gal의 sodium adduct ion ([M+Na] + )이 나타나 생성물이 PhE-gal임을 알 수 있었다. 따라서 본 연구결과 E. coli b–galactosylase에 의한 촉매반응 으로 PhE에 갈락토즈가 첨가된 생성물인 PhE-gal이 성공적으로 생합성 되었음을 확인하였다.

영어초록

To characterize the molecular structure of PhE-gal synthesized using Escherichia coli β-gal, NMR ( 1 H- and 13 C-) spectroscopy and mass spectrometry of PhE-gal were conducted. 1 H NMR spectrum of PhE-gal showed multiple peaks corresponding to the galactosyl group, which is an evidence of galactosylation on 2-phenylethanol (PhE). Downfield proton peaks at δ H 7.30~7.21 ppm showed the presence of aromatic protons of PhE as well as benzyl CH 2 protons at δ H 2.88 ppm. Up field proton peaks at δ H 4.31 ppm, 4.07 ppm and multiple peaks from δ H 3.86~3.38 ppm are indicative of galactocylation on PhE. 13 C NMR spectrum revealed the presence of 12 carbons suggestive of PhE-gal. Among 12 carbon peaks from PhE-gal, the four peaks at 138.7, 129.0, 128.6 and 126.5 were assigned aromatic carbons in the phenyl ring. Three peaks at 129.0, 128.6 and 126.5 showed high intensities, indicating CH aromatic carbons. 13 C NMR data of PhE-gal showed 6 monosaccharide peaks from galactose and 2 peaks from aliphatic chain of PhE, indicating that PhE-gal was galactosyl PhE. The mass value (sodium adduct ion of PhE-gal, m/z = 307.1181) from mass spectrometry analysis of PhE-gal, and 1 H and 13 C NMR spectral data were in good agreement with the expecting structure of PhE-gal. We are expecting that through future study it will eventually be able to develop a new additive with low cytotoxicity.

참고자료

· 없음