Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성
2025.11.16
1. Wittig 반응 메커니즘
Wittig 반응은 포스포란(ylide)이 알데히드 또는 케톤에 첨가되어 옥사포스페테인이라는 고리형 중간체를 생성하고, 이것이 자발적으로 분해되어 알켄과 삼페닐포스핀 산화물을 생성하는 반응이다. 안정한 ylide에서는 옥사포스페테인 형성이 가역적이어서 (E) 형태가 선택적으로 합성되지만, 불안정한 ylide에서는 비가역적이어서 (Z) 형태가 선택적으로 얻어진다.
2. 기하 이성질체 선택성
전자 흡수 그룹(EWG)이 있는 안정한 ylide는 (E)-스틸벤을 주로 생성하고, 전자 공여 그룹(EDG)이 있...
2025.11.16