소개글
"일반화학 실험 아스피린분석"에 대한 내용입니다.
목차
1. 아스피린의 합성과 분석
1.1. 에스터화 반응
1.2. 아스피린(아세틸살리실산)
1.3. 아스피린 합성 실험
1.4. 아스피린 분석 기법
1.5. 정색반응
2. 실험 재료
2.1. 합성 실험 시약
2.2. 합성 실험 기구
2.3. 분석 시약
2.4. 분석 실험 기구
3. 실험 과정
3.1. 아스피린 합성
3.2. 재결정
3.3. FT-IR 측정
3.4. 녹는점 측정
4. 실험 결과
4.1. 아스피린 합성 수율
4.2. 정색반응 결과
4.3. 녹는점 측정 결과
4.4. FT-IR 분광 분석 결과
5. 고찰
5.1. 정색반응 분석
5.2. 녹는점과 순도 관계
5.3. FT-IR 결과 해석
6. 결론
7. 참고 문헌
본문내용
1. 아스피린의 합성과 분석
1.1. 에스터화 반응
에스터(ester)는 카복실산(carboxylic acid)의 카복실(COOH) 작용기의 수소가 탄소를 포함한 작용기로 치환된 화합물(RCOOR')이다. 에스터는 좋은 향기를 가지고 있고, 많은 과일 향기의 주성분이다. 몇 가지 예를 들면 뷰티르산 에틸(ethyl butyrate)은 파인애플 향, 아세트산 펜틸(pentyl acetate)은 바나나향, 아세트산 에틸(ethyl acetate)은 사과향을 가지고 있다.
산 촉매하에서 카복실산과 알코올은 축합반응을 하여 에스터를 형성한다. 이 반응을 에스터화 반응(esterification)이라고 한다. 이러한 에스터화 반응을 통해 우리가 흔히 아스피린(aspirin)이라고 부르는 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)을 합성할 수 있다. 아세틸살리실산은 대표적인 에스터 화합물으로, 카복실산인 아세트산(acetic acid)과 알코올기(-OH group)를 가진 살리실산(salicylic acid)을 가지고 에스터화 반응을 통해 얻을 수 있다. 이번 실험에서는 아세트산 대신 반응성이 좋고 빠른 아세트산 무수물(acetic anhydride)을 사용하여 아스피린을 합성한다. 살리실산의 알코올기가 에스터화 반응에 이용되어 아스피린이 생성되는 것이다.
에스터화 반응은 산 촉매 하에서 카복실산과 알코올이 축합반응을 통해 에스터를 형성하는 반응으로, 이를 통해 향긋한 에스터 화합물뿐만 아니라 의약품으로 사용되는 아스피린도 합성할 수 있다. 이 반응은 기본적인 유기화합물 합성 원리를 이해하는 데 중요한 의미를 가지며, 실험을 통해 에스터화 반응의 메커니즘과 특성을 직접 확인할 수 있다.
1.2. 아스피린(아세틸살리실산)
아스피린(아세틸살리실산)은 카복실산인 아세트산과 알코올기(-OH)를 가진 살리실산을 가지고 에스터화 반응을 거쳐 얻어지는 화합물이다. 일반적으로 염증 치료, 해열 및 진통, 심혈관 질환 예방 등 다양한 의약품으로 이용된다.
아세트산 대신 아세트산 무수물을 사용하는데, 일반 아세트산에 비해 반응성이 좋고 반응 속도도 더 빠르기 때문이다. 살리실산의 알코올기와 아세트산 무수물이 산 촉매하에서 축합반응을 거쳐 에스터인 아스피린이 생성된다. 이 에스터화 반응은 카복실기의 수소가 다른 작용기로 치환되는 과정으로, 생성물인 에스터는 일반적으로 좋은 향기를 가지고 있다.
아스피린은 해열, 진통, 소염 작용 등 의약품으로서의 다양한 기능을 가지고 있어 널리 사용되고 있다. 또한 심혈관 질환 예방을 위한 저용량 아스피린 복용이 권장되기도 한다. 이렇듯 아스피린은 유기화합물 중에서도 매우 유용한 화합물로 손꼽힌다.
1.3. 아스피린 합성 실험
실험 A. 아스피린의 합성
살리실산 1.0g을 0.01g 단위로 질량을 측정한다. 측정한 살리실산을 50mL 삼각플라스크에 넣고, 아세트산 무수물 3mL와 인산 3방울을 추가한다. 이때 플라스크 벽을 따라 흘려주어 벽면에 묻은 살리실산을 씻어낸다.
시료가 담긴 삼각플라스크를 물중탕 장치를 하고, 온도를 80~90°C로 유지하여 15분간 반응시킨다.
반응이 완결되면 삼각플라스크에 증류수 1~2mL를 넣어 과량의 아세트산 무수물을 분해시킨다. 삼각플라스크를 물중탕에서 꺼내어 증류수 15mL를 넣고 실온까지 냉각시킨다.
아스피린 결정이 생기기 시작하면 얼음물에 담가 완전히 냉각시켜 결정을 얻는다. 감압여과로 침전물을 걸러내고 차가운 증류수로 씻어준다.
합성한 아스피린과 살리실산을 소량 취해 시험관에 각각 넣은 후 에탄올을 넣어 용해시킨 후 1% FeCl3 용액 2방울을 떨어뜨려 색깔 변화를 관찰한다. 이를 통해 정색반응을 확인할 수 있다.실험 B. 합성한 아스피린의 재결정
50mL 삼각플라스크에 합성한 아스피린과 무수에탄올 5mL를 넣는다. 수조(50~60°C)에 삼각플라스크를 넣어 아스피린을 모두 용해시킨다.
아스피린이 모두 녹으면 따뜻한 증류수 10mL를 넣고 섞는다. 이 때 어떠한 결정이 생긴다면 열을 가해 다시 완전히 용해시킨다.
삼각플라스크의 입구를 파라필름으로 막고 상온에서 서서히 냉각시킨다. 완전히 결정이 생성되면 감압여과한다.
감압여과된 결정을 여과지와 함께 페트리디쉬에 옮겨 30분 동안 건조한다. 건조된 결정의 질량을 측정하고, 소량을 취하여 정색반응으로 살리실산이 남아 있는지 확인한다.
이론적 수득량과 퍼센트 수득률을 계산한다.
1.4. 아스피린 분석 기법
일반적인 합성 실험은 반응 설계/계획, 반응 실행, 분리/정제 및 최종 구조 분석 과정을 거친다. 이 실험에서 아스피린 분석은 녹는점 측정 및 적외선 분광법으로 수행할 것이다.
적외선 분광법의 원리는 다음과 같다. 분자는 모두 화학...
참고 자료
서지원;조춘실;이연재.일반화학실험;2판;도서출판 씨아이알:GIST PRRESS,2017;166,39-50
물질안전보건자료. 화학제품에 관한 정보.1~6
생활환경안전정보. 화학물질 정보.1-10
scienceall. 작용기(functional group).1
cheric. 적외선 분광법. 1-10
joonyoungsun. 적외선 분광법 개론.1
GIST, 일반화학실험, 2019, 05_ 아스피린 합성(Synthesis of aspirin), 06_ 합성한 아스피린의 분석(Analysis of aspirin)
available from: https://you123.tistory.com/110
Stella W Y. (2005). 『TsangDetermining Functional Groups of Commercially Available Ink-Jet Printing Reactive Dyes Using Infrared Spectroscopy』
available from: https://www.quora.com/Whats-the-reaction-between-phenol-and-ferric-chloride
available from: http://c9h8o4.weebly.com/synthesis.html
안전보건공단, available from: https://msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
Pubchem, available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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