소개글
"Cinnamic acid"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 목적 및 배경
1.1. Knoevenagel 반응을 통한 Cinnamic acid 합성
1.2. Malonic acid와 Benzaldehyde의 반응 메커니즘
1.3. Knoevenagel 반응의 Doebner 변형
2. 실험 절차
2.1. 실험 기구 및 시약
2.2. 실험 과정
2.2.1. 반응 진행
2.2.2. 생성물 분리 및 정제
3. 실험 결과 및 고찰
3.1. 반응 수율 계산
3.2. Knoevenagel 반응 메커니즘
3.3. Doebner 반응 메커니즘
3.4. 재결정 과정에서 산(HCl)의 사용
4. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 목적 및 배경
1.1. Knoevenagel 반응을 통한 Cinnamic acid 합성
Knoevenagel 반응을 통한 Cinnamic acid 합성이다.
Knoevenagel 반응은 1890년대에 Emil Knoevenagel에 의해 기술된 고전적인 유기 합성 반응으로, 알데히드 또는 케톤과 활성 수소화합물 사이에 일어나는 친핵성 첨가 반응이다. 이 반응을 통해 새로운 C-C 결합이 형성되어 더 큰 화합물을 만들 수 있다.
이 반응의 주요 단계는 다음과 같다. 먼저 malonic acid에 염기인 OH- 또는 OR-를 가하여 에놀레이트를 형성시킨다. 형성된 에놀레이트가 benzaldehyde의 카보닐 탄소를 공격하여 알콕사이드 이온으로 전환되고, 이 이온은 용매로부터 H+를 받아 히드록시기로 전환된다. 그 후 β-diester의 사이 탄소가 H+를 잃고 음전하로 전환되면서 새로운 이중결합이 형성되고 OH-가 이탈되어 최종 생성물인 Cinnamic acid가 생성된다.
이 반응에서 malonic acid는 친핵체로 작용하고, pyridine은 염기로 작용하여 malonic acid를 음이온으로 만들어 친핵체로 사용할 수 있도록 해준다. 생성된 탄소 음이온은 양쪽 카보닐기에 의해 안정화되는 공명 구조를 갖게 된다.
1.2. Malonic acid와 Benzaldehyde의 반응 메커니즘
malonic acid는 친전자체로, pyridine은 염기로 작용해 malonic acid를 음이온으로 만들고 친핵체로 사용할 수 있도록 만들어준다. 이때 만들어진 탄소 음이온은 양쪽 카보닐기에 의해 당겨지고 공명으로 비편재화되기 때문에 탄소 음이온 구조는 비교적 안정한 구조에 해당된다.
1.3. Knoevenagel 반응의 Doebner 변형
Doebner 변형은 Knoevenagel 반응의 한 유형으로, 아세트산이나 말론산과 같은 활성화된 메틸렌 화합물이 알데히드나 케톤과 반응하여 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 생성하는 반응이다.
Doebner 변형은 Knoevenagel 반응에 비...
참고 자료
https://www.sigmaaldrich.com/KR/ko/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/organic-reaction-toolbox/knoevenagel-condensation-reaction (Knoevenagel reaction)
https://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_ condensation
https://en.wikipedia.org/wiki/Cis%E2%80%93trans_isomerism
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/시약조사
- 맥머리의 유기화학 9판/ 화학교재연구회/p87, p121 (Isomer)
https://www.sigmaaldrich.com/KR/ko/technical-documents/technical-article/chemistry-and-synthesis/organic-reaction-toolbox/knoevenagel-condensation-reaction (Knoevenagel reaction)
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https://en.wikipedia.org/wiki/Cis%E2%80%93trans_isomerism
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/시약조사
맥머리의 유기화학 9판/ 화학교재연구회/p87, p121 (Isomer)
https://en.wikipedia.org/wiki/Recrystallization_(chemistry)
https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/knoevenagel-condensation.shtm
https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/doebner-modification
