소개글
"쿠커비투릴 합성 방법 및 과정"에 대한 내용입니다.
목차
1. 쿠커비투릴의 합성 및 금속과의 반응
1.1. 쿠커비투릴의 정의 및 특성
1.2. 쿠커비투릴의 합성 및 수율 계산
1.3. 쿠커비투릴과 금속 이온의 반응
2. 쿠커비투릴의 다양한 응용
2.1. 나노 소자로의 활용
2.2. 리포좀 형성을 통한 약물 전달
2.3. 수소 저장 물질로의 응용
3. 쿠커비투릴 동족체의 합성과 알칼리 금속과의 반응
3.1. 쿠커비투릴 동족체의 소개
3.2. 알칼리 금속 이온에 대한 동족체의 선택도
4. 참고 문헌
본문내용
1. 쿠커비투릴의 합성 및 금속과의 반응
1.1. 쿠커비투릴의 정의 및 특성
쿠커비투릴은 위 아래가 뚫린 거대 고리 화합물이다. 쿠커비투릴은 내부에 손님 분자를 가둘 수 있는 공간이 있으며, 위와 아래의 입구에 카르보닐기(C=O)가 있어 유기 암모늄 이온이나 알칼리 금속 이온을 강하게 결합할 수 있다. 쿠커비투릴은 동일한 2개의 탄소 사슬에 걸쳐 결합된 2개의 우레아(urea) 그룹으로 구성된 유기 화학 물질이다. 쿠커비투릴은 1981년 Mock과 그의 동료들에 의해 최초로 발견되었으며, 호박의 학명(cucurbita. spp)을 따서 이름 지어졌다. 쿠커비투릴의 단위체는 glycoluril과 formaldehyde로 구성되어 있으며, Dnh의 대칭성을 가지고 있다. 쿠커비투릴은 내부 cavity의 크기에 따라 다양한 동족체(homologue)가 존재하며, 대표적으로 cucurbit[5]uril(CB[5]), cucurbit[6]uril(CB[6]), cucurbit[7]uril(CB[7]) 등이 있다. 이들 동족체는 내부 cavity의 크기와 물에 대한 용해도가 다르기 때문에, 서로 다른 특성을 나타낸다.
1.2. 쿠커비투릴의 합성 및 수율 계산
쿠커비투릴의 합성 및 수율 계산이다.
실험 과정에 따르면 비커에 글리콜우릴(4.0g)과 폼알데하이드(4.4mL), 진한 염산(0.175mL), 증류수(1.75mL)를 넣고 70~80 °C로 가열하면서 혼합한다. 용액이 점성을 띠어 검(gum)이 되면 진한 황산(7.5mL)을 천천히 넣어 완전히 녹여준다. 이때 흰색 침전이 생길 수 있다. 이 용액을 증류수 300mL가 담긴 비커에 천천히 넣어주며, 형성된 침전을 감압 여과한 후 충분히 씻어준다. 침전을 공기 중에서 건조한다.
이렇게 합성된 쿠커비투릴의 수율을 계산해보면, 글리콜우릴이 한계 반응물이므로 (4.0g) / (142.118 g/mol) = 0.0281mol이 반응한다. 1:1로 반응하므로 쿠커비투릴 또한 0.0281mol 반응한다. 쿠커비투릴의 분자량이 996.83 g/mol이므로 이론적인 수득량은 (0.0281mol) x (996.83 g/mol) = 28.01g이다.
실제 수득량은 4.54g에서 2.51g을 제외한 2.03g이다. 따라서 수득률은 (2.03g / 28.01g) x 100% = 7.25%로 계산된다.
이처럼 쿠커비투릴의 합성 과정에서 진한 황산을 빨리 넣어 용액 안의 쿠커비투릴이 많이 녹아 수율이 낮게 나온 것으로 보인다. 쿠커비투릴은 산성 수용액에 잘 녹지만, 중성 수용액에서 금속 이온과 착물을 형성하면 용해도가 증가한다.
1.3. 쿠커비투릴과 금속 이온의 반응
쿠커비투릴과 금속 이온은 강한 배위 결합을 형성할 수 있다. 쿠커비투릴의 내부 공간에 금속 이온이 결합하게 되면 쿠커비투릴의 용해도가 크게 증가한다. 이는 금속 이온이 쿠커비투릴의 카르보닐기와 배위 결합을 형성하여 쿠커비투릴 분자 간 뭉침을 방지하기 때문이다.
실험 B에서는 쿠커비투릴과 Na2SO4를 반응시켜 알칼리 금속 이온과 쿠커비투릴이 형성하는 착물을 확인하였다. Na2SO4를 가하면 쿠커비투릴의 일부가 녹아 맑은 용액이 되었는데, 이는 Na+ 이온과 쿠커비투릴이 착물을 형성하여 용해도가 증가했기 때문이다. 반면 여과하여 제거된 쿠커비투릴은...
참고 자료
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