스테로이드 (스테로이드화학)

소개

스테로이드화학

목차

1. 스테로이드의 개념과 명명법
2. 호르몬
2.1 성호르몬
2.2 부신피질호르몬
3. 심장 글리코사이드
3.1 심장글리코사이드의 약리학과 치료용법
3.2 구조와 활성
3.3 아글리콘 유형들
4. 스테롤
4.1 콜레스테롤
4.2 자연에 존재하는 스테롤
5. 콜산

본문내용

1. 스테로이드의 개념과 명명법

스테로이드는 자연에 널리 분포되어 있는 천연물의 일종이다. 스테로이드는 다양한 생물학적인 활성을 가지고 있어서 인간의 생식기관의 발육 및 억제와 곤충의 허물 벗는 과정, 수생 균류의 번식 등에 관여한다. 스테로이드는 또한 강심제 digitoxin 와 비타민 D의 선구물질 ergosterol, 경구용 피임약 semisynthetic estrogens and progestins, 항염제 corticosteroids, anabolic agent(androgens) 등과 같은 다양한 의약품으로도 사용된다.
스테로이드는 cyclopentanoperhydrophenanthrene을 포함하는 화합물이다. 스테로이드의 명명은 카르보사이클을 기본 골격으로하여 이루어지며 각각의 테트라사이클릭 탄화수소들은 고유의 계통명 stemname을 가지고 있다. 아래 그림1은 기본적인 탄화수소들을 보여준다.





그림2의 콜레스테롤의 구조식에 표시된 것처럼 스테로이드의 모든 탄소원자들은 고유의 번호를 가지며 탄화수소의 환 ring 들 또한 고유의 문자로 표시된다.



콜레스테롤의 구조에서 나타난 탄소원자의 일부가 없어져도 나머지 탄소원자의 번호 매김에는 변화가 없이 고유의 번호를 가지게 된다. 스테로이드의 환들을 그림(1-3)에서 보듯이 종이의 평면에 눕혀 놓았을 때 환의 치환체가 종이의 평면 아래로 위치하면 알파(α)라 표시되며 반대로 종이의 평면 위로 위치하면 베타(β)라 표시된다. 구조식에서 n배열을 갖는 치환체는 점선으로 표시되고 β배열을 갖는 치환체는 실선으로 표시된다. 자연에 존재하는 스테로이드들은 고유한 입체적 배열을 가지고 있기 때문에 스테로이드 계통명을 사용한다는 것은 환결합위치 8과 9, 10, 13, 14에 결합된 원자나 치환체가 그림3에서 보듯이 8β와 9α, 10β, 13β, 16α의 배열을 한다는 것을 의미하며 또한 17위치에 연결된 탄소원쇄(R)가 β배열을 갖는다는 것을 의미한다.

참고자료

· 없음