[공학]다이아조화 반응과 커플링 반응 예비

소개

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling반응에 대하여 알아본다.

목차

1. 실험 목적
2. 이론
3. 실험장치
4. 실험 방법 및 실험 순서
5. 참고 문헌
6. 추론

본문내용

1. 실험 목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling반응에 대하여 알아본다.

2. 이론
- Mechanism

- 다이아조 반응과 커플링 반응의 예와 각반응의 메카니즘(2가지 이상)
1) 다이아조 반응의 예
아렌디아조늄염은 염화구리(I), 브롬화구리(I), 그리고 시안화구리(I)와 반응하여 디아조늄 그룹이 각각 -Cl, -Br 그리고 -CN으로 대치된 화합물을 만든다.
이 반응을 일반적으로 Sandmeyer 반응이라고 알려져 있다. 몇가지 구체적인 보기는 다음과 같다.
① -I에 의한 치환반응
② -F에 의한 치환반응
③ -OH에 의한 치환반응
2) 커플링 반응의 예
① 디아조늄이온은 약한 친전자체이다. 그들은 아주 반응성이 큰 방향족 화합물-페놀이나 3차 아릴아민-과 반응하여 아조 화합물을 만든다. 이러한 친전자성 방향족 치환반응을 흔히 디아조짝지음 반응이라고 부른다.

- 다이아조화 (diazotization)
방향족 일차 아민과 아질산의 반응에 의해 디아조 화합물을 만드는 반응을 말한다. 1958년 P.Griess가 발견하였다. 디아조 화합물은 반응성이 풍부하고, 이것을 중개로 하여 아미노기 대신에 각종 치환기를 도입할 수 있으므로 유기 합성 화학의 중요한 반응의 하나이며 공업적으로도 널리 사용되고 있다. 특히 디아조화에 이어서 커플링을 하여 아조 화합물을 얻을 수 있으므로 아조 염료 제조상 매우 중요하다. 반응 기구는 복잡하여 아민의 염기성도 매질의 수소 이온 농도, 그 외의 매질 조건에 따라 다르다.
아민을 묽은 무기산에 용해하거나 염의 형으로 현탁하여 아질산나트륨을 넣어 반응시키는 것이 일반적인 방법이다. 온도는 디아조 화합물의 안정도에 따라 다른데, 보통 0oC~15oC사이에서 한다.
술폰기를 가진 산에 녹지 않은 아민의 경우에는 중성 또는 약한 알칼리성으로 용해하고, 아질산나트륨을 넣어 이용액을 빙랭한 산에 붓는 간접법을 사용된다.
- 샌드마이어 반응 (Sandmeyer reaction)

참고자료

· 정광보, 서병수 외, 유기화학실험, 신광문화사, 2000, p.263
· Solomons, Fryhle, 솔로몬 유기화학 8th, 범한서적 2005, p.385
· T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle, ‘Organic Chemistry’, John Wiley&Sons, 2001, p.799~808)
· 박정환 외 2명 저, 유기공업화학실험, 동화출판, 2001
· 허태성 , ‘유기화학’ , 자유아카데미 , 1999