acetal deprotection_ A+결과보고서

소개

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목차

1. Observation
2. Result
3. Discussion
4. Reference

본문내용

Discussion
1. 이번 실험의 메커니즘을 그리고, 과정에서 떨어져나간 ROH가 무엇인지 그리시오. 또, 메커니즘을 이유로 하여 HCl을 과량 넣은 이유를 적으시오.
Acetal deprotection 반응에서 ROH는 아세탈이 가수분해되면서 생성되는 ETOH이다. 알콜은 아세탈의 가수분해에 의해 생성되는 하나의 생성물이다. acetal deprotection은 물 분자가 산성 조건에서 acetal의 산소와 결합하여 알콜과 aldehyde 또는 ketone으로 변환한다. HCl은 이 반응에서 H3O+를 형성하여 반응을 가속화 하고 산성 환경을 제공하여 원하는 산분해 반응을 촉진하는 역할을 한다. 과량의 HCl을 사용하는 이유 중 하나는 산성으로 유지하여 반응이 가능한 한 완전하게 이루어지도록 하기 위함이다. 그렇지 않으면 반응이 불완전하게 되어 pd에 소량의 acetal이 남을 수 있기 때문이다. 또한 과량의 HCl을 사용함으로써 반응의 속도를 높일 수 있다.

2. 강산인 HCl을 quenching 하기 위하여 NaHCO3를 넣었다. 반대로 염기를 quenching하기 위해서는 어떤 물질을 넣는지 조사하여 적으시오. 염기를 quenching하기 위해서는 일반적으로 산성 물질을 사용해야 한다. 가장 흔한 것은 강산성 물질인 HCl(염산)인데 황산, 설포산, 인산 등으로 사용 가능하다. 염기성 용액을 중화시키는 것이 목적이므로, 산성 용액을 넣어서 중화시키는 것이 효과적이다.

3. 이번 실험의 TLC관련된 질문이다.
1) sm과 pd 중 어떤 것이 더 polar 한 지 적고 그 이유를 물질의 구조를 이용하여 설명하시오.
sm과 pd 중에 pd가 더 polar하다. 구조상 pd는 ROH기를 가지고 있는 반면, sm은 양쪽에 OEt를 가지고 있어 서로 끌어당기기 때문에 극성이 떨어진다.

참고자료

· acetal deprotection 예비보고서
· https://www.masterorganicchemistry.com/2010/05/28/acetals-hemiacetals-hydrates/
· https://ywpop.tistory.com/18183
· https://www.chemistrysteps.com/acetal-hydrolysis-mechanism/