[A+] Acetal Deprotection_결과보고서

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목차

1. Title

2. Date

3. Purpose

4. Reagent & Apparatus

5. Procedure

6. Observation

7. Result
1) Product 수율 계산
2) product 및 용매(CDCl3, EA, hexane, DCM)의 H-NMR peak와 C-NMR peak 상세히 분석

8. Discussion
1) chromatography를 할 때 MC를 넣는 이유
2) sea sand를 silica 위에 까는 이유
3) TLC 검출에 UV파장을 사용하는 원리
4) 포화

9. Reference

본문내용

우리가 얻은 4-(Hydroxymethyl)benzaldehyde에는 서로 다른 종류의 H가 총 5종 존재한다. 또한 이번 실험을 통해 얻은 1H-NMR spectrum에서 solvent peak를 제외하고 총 5개의 peak를 얻었다.
① 총 8H로 모든 H의 peak가 나왔다는 것을 알 수 있다.
② 빨간색 H: 2.64(br, 1H) 근처의 주황색 H와는 coupling하지 않고, 용매의 수소와 서로 교환된다. 이때 peak가 broad하고 coupling하지 않는다는 점을 통해 교환 속도가 빠르다는 것을 알 수 있다.
주황색 H: 4.76(s, 2H) 근처의 전자끄는 OH로 인해 일반적인 alkyl group보다 down field에서 peak가 관측된다. 그러나 서로 coupling하지 않으므로 singlet으로 나타난다.
노란색 H: 7.49(d, J = 8.0 Hz, 2H) 주변에 서로 다른 화학적 환경에 있는 H(인접 초록색 H 1개)와
coupling하여 doublet으로 쪼개졌음을 알 수 있다. 약 7ppm 근처에서 나타난 것으로 보아 benzene 고리에 있는 H임을 알 수 있다.

참고 자료

https://molview.org/
https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/using-table-calculate-chemical-shifts-expected-aromatic-carbons-salicylaldehyde-q95096499
https://images-na.ssl-images-amazon.com/images/I/411BT2O5Q6L.pdf
https://chemistryscore.com/sn1-versus-sn2/
유기화학 / 사이플러스 / John Mcmurry
https://nmr.chem.columbia.edu/content/hsqc-and-hmbc
https://www.slideshare.net/SANTOSHKUMARSAHOO8/protecting-groups-and-deprotection
https://www.masterorganicchemistry.com/2015/12/16/protecting-groups-in-grignard-reactions/
https://www.masterorganicchemistry.com/2015/06/17/protecting-groups-for-alcohols/