Experiment3 - Diazotization and Coupling 건국대 재료합성실험 레포트

소개

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목차

1. Introduction
2. Experimental
3. Result & Discussion
4. Conclusion
5. Reference

본문내용

1) Purpose of the experiment
Diazotization과 coupling을 통해서 염료를 합성하고, diazotization과 coupling의 반응원리를 이해하고, 두 가지 서로 다른 coupler를 통해서 만들어진 염료의 색의 차이를 확인하고, 차이를 가지는 이유에 대해서 고찰하여 본다.

2) Theoretical background
-diazotization
1차 aromatic amine이 아질산과 반응하여 diazonium salt를 형성하는 것이다. 이때 hydrochloric acid, sulfuric acid, or HBF4 같은 강산과 같이 반응을 진행한다.
또한 diazonium salt는 non-nucleophilic인 counterion과 존재할 때 안정하며, diazonium salt는 Azo compound의 합성에 중요한 중간체 역할을 한다.
(Mechanism)

-coupling reaction
아조결합은 염료,색소 생산에 가장 널리 사용되는 산업반응 중 하나이다.
이반응에서 diazonium ion은 electrophile로써 작용하여 aniline이나 phenol과 같은 큰 activator를 가진 aromatic compound와 EAS로 결합을 형성한다.
결합은 steric hindrance에 의해서 보통 para-위치에 일어나지만 이 위치에 이미 치환기가 존재할 경우 Ortho-위치에도 발생하는 경향이 있습니다.

2. Experimental
1) Materials
Diazo component (0.025mol) : 2,4-dinitroaniline 4.67g
Coupling component (0.025mol) : N,N-diethylaniline 4.1ml
Acetic acid 50ml
propionic acid 12.5ml
Nitrosylsulfuric acid (40%)
20% sodium acetate solution
Hydrochloric acid (35%)

참고자료

· https://www.chemguide.co.uk/organicprops/aniline/propsdiazo.html#top
· https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/diazotisation.shtm (2024년10월5일)-diazotization
· https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/azo-coupling.shtm (2024년 10월 5일)-coupling
· https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/diazotisation.shtm
· https://en.wikipedia.org/wiki/2,4-Dinitroaniline (2024년10월04일)- 2,4-dinitroaniline
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=1107&p_version=2 (2024년10월04일)- 2,4-dinitroaniline
· https://en.wikipedia.org/wiki/Diethylaniline (2024년10월04일)- N,N-diethylaniline
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=1609&p_version=2(2024년10월04일)- N,N-diethylaniline
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=0363&p_version=2- (2024년10월04일)- Acetic acid
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=0806&p_version=2(2024년10월04일)- propionic acid
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (2024년10월04일)-nitrosylsulfuricacid
· https://en.wikipedia.org/wiki/Nitrosylsulfuric_acid (2024년10월04일)-nitrosylsulfuric acid
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=0565&p_version=2 (2024년10월04일)-sodium acetate
· https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ko&p_card_id=0163&p_version=2 (2024년10월04일)-HCl
· https://www.chemguide.co.uk/organicprops/aniline/makediazo.html#top
· https://www.chemsrc.com/en/cas/6373-96-2_362068.html (2024년 10월 04일)-N,Ndiethyl-4[(2,4-dinitrophenyl)azo]aniline