에스터화반응 - 아스피린의 합성 예비+결과 보고서

소개

"에스터화반응 - 아스피린의 합성 예비+결과 보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 서론과 원리
4. 시약 및 기구
5. 실험 방법
6. 관찰 및 측정 결과
7. 결과 및 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험제목 및 날짜 : 에스터화반응 : 아스피린의 합성
2. 실험의 목적 : 아스피린의 합성으로 살리실산과 과량의 아세트산 무수물을 산 촉매를 이
용하여 반응을 통해서 아세틸살리실산을 얻고 에스터화 반응에 대한 이해도를 높인다.
3. 서론과 원리 :
카복실산과 알코올을 산 촉매 하에서 반응시키면 에스터화 반응으로 에스터가 생성되며, 이는 탈수반응이다. 반대로, 에스터는 물과 반응하면 알코올과 카복실산으로 분해되게 된다. 에스터 또는 에스테르는 R1-COO-R2의 구조를 갖는 화합물로, 가운데 –COO-는 카복실기의 골격과 같다. 에스터화의 간단한 예를 들자면 아래와 같은 반응을 예시로 들 수 있다.

<중 략>

위와 같은 반응 메커니즘을 이용하여 아스피린(아세틸살리실산)을 합성해낼 수 있다. 메커니즘은 우선, 산 촉매에 의해서 이온화된 수소 이온이 c=o 결합에 부착된다. 카복실산에서 결합 형성에 관여하는 탄소는 산소와 붙어있고, 산소의 전기음성도가 더 크기 때문에 탄소는 상대적으로 양이온을 띠고 있다. 따라서 알코올에 붙어있는 하이드록시기가 해당 탄소로 이동하며 음이온 친핵체로 관여하게 되고, 그 다음에 원래 알코올의 하이드록시기에 있었던 수소 원자가 이탈기로 옮겨가 결합하게 되는 수소 이동이 일어나게 되고, 이후 이 이탈기가 이탈되어 H2O가 형성된다. 마지막으로는 형성된 H2O가 에스터기에 붙어있는 수소원자를 가져가며 에스터가 형성되게 된다.
살리실산에 아세트산 무수물이나 아세트산을 반응시키면 위와 같은 에스테르화 반응으로 아세틸살리실산(아스피린)이 형성되게 된다.
에스터는 위에서 언급한 것과 같이 물에 의한 가수분해로 살리실산으로 분해되기 때문에, 수득률이 낮아질 가능성이 높다.

참고자료

· 유기화학 실험(제4판), 김홍범