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Diels-Alder reaction

김당근
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최초 등록일
2021.06.21
최종 저작일
2021.05
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소개글

"Diels-Alder reaction"에 대한 내용입니다.

목차

1.실험 목적

2.실험 이론
1)Diels—Alder reaction
2)Diene and Dienophile
3)Mechanism

3.시약 및 초자

4.실험과정

5.실험 결과

6.토의
1)Orbital 관점에서 Diels-alder reaction
2)Endo product와 Exo product
3)다양한 Diene과 Alkene에서의 반응성 비교
4)이번 반응에서 Retro Diels-alder 반응을 사용하는 이유

7.참고문헌

본문내용

1.실험 목적
Diels-Alder 반응의 특징과 mechanism을 이해한다
Distillation을 통해 Dicyclopentadiene을 분해하여 Cyclopentadiene을 얻는다
H-NMR을 이용하여 유출된 물질을 확인한다

2.실험 이론
1)Diels—Alder reaction
Conjugated diene(친핵체)가 Dienophile(친전자체)과 만나 고리를 형성하는 첨가반응으로 Pericyclic reaction을 따르고 극성 반응이나 라디칼 반응이 아니다. Cycloaddition reaction으로 s-cis 형태의 conjugated diene에 1,4-addition을 시킴으로써 2개의 파이 결합에 새로운 시그마 결합을 형성한다. 두 개의 결합은 한 단계에서 동시에 만들어지므로 concerted reaction이다.

만약 Cyclic diene과 Cyclic dienophile이 서로 반응하면 하나 이상의 입체 이성질체가 생길 수 있으며, 이 때 우세한 이성질체는 전이 상태에서 파이 전자의 최대 중첩을 포함하는 이성질체이다.
Endo isomer를 형성하기 위해서는 dienophile 바로 위에 diene이 있는 sandwich 형태를 이뤄야하고, Exo isomer를 형성하기 위해서는 dien과 dienophile이 계단식으로 배열되어야 한다. Exo 생성물은 치환기가 bicyclic molecule의 위쪽 방향을 가리키고, endo 생성물의 경우는 아래 방향을 가리키는데, exo 생성물의 입체 장애가 endo에 비해 크기 때문에 endo 생성물이 주로 생성되게 된다.

Diels-Alder reaction는 입체 특이성(Stereospecific)을 갖는데 이는 Dienophile의 입체화학이 반응 전후로 유지됨을 의미한다. 만약 cis 형태의 dienophile이 반응하면 cis 생성물을 만들고, trans와 반응하면 trans 생성물을 만든다.

참고 자료

유기화학 제 9판/John E. Mcmurry 저/Cengage learning/p476~481
Macroscale and Microscale Organic Experiments 6th Edition/ Kenneth L. Williamson, Katherine M. Masters 저/ Cengage Learning / p 617~623
https://chem.libretexts.org/Courses/University_of_Illinois_Springfield/UIS%3A_CHE_269_(Morsch_and_Andrews)/Chapters/Chapter_16%3A_Conjugation%2C_Resonance%2C_and_Dienes/16.11_Rules_of_the _Diels%E2%80%93Alder_Reaction
https://www.chemistrylearner.com/diels-alder-reaction.html
https://byjus.com/chemistry/diels-alder-reaction-mechanism/
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch10/ch10-5.html
https://www.slideserve.com/alan-joseph/conjugated-dienes-and-ultraviolet-spectroscopy

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김당근
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