유기화학 이론 - 서술형 시험 대비 (역할, 이유를 서술하시오의 답변)

소개

유기화학 이론 - 서술형 시험 대비 요점정리입니다.
메커니즘 위주의 문제가 아니라 이유를 설명하시오, 차이점을 설명하시오 등의 서술형 문제에 대한 답변위주로 정리해 두었습니다.

목차

1.그리나드 시약에서 다이에틸에터의 역할
2.벤젠의 브로민화반응, 염소화반응에서 루이스 산 촉매를 쓰는 이유
3.Friedel-Crafts 아실화 반응의 H2O의 역할
4.강한 활성화 치환기, 중간 활성화 치환기, 약한 활성화 치환기, 강한 활성 감소 치환기, 중간 활성 감소 치환기, 약한 활성 감소 치환기(할로젠)
5.아닐린과 N-치환 아닐린이 Friedel Crafts 반응 하지 않는 이유, 반응성
6.산무수물이 염과 반응하지 않는 이유
7.에스터와 아민의 반응에서 산 촉매 쓰지 않는 이유
8.이민과 엔아민 메커니즘의 다른점

본문내용

- 그리나드 시약에서 다이에틸에터의 역할 : 배위결합으로 용매 분자가 Mg에 전자를 제공해 주는 역할
- 카드뮴, 마그네슘 금속 교환 : 친전자체에 대한 유기금속 화합물의 반응성은 탄소-금속간의 극성에 달려있는데 극성이 클수록 친핵체로의 반응성이 크다. 유기 금속 화합물은 금속이 유기금속 화합물 내의 금속보다 더 큰 전기음성적이면 금속 교환 반응이 일어나는데 탄소-카드뮴 결합은 탄소-마그네슘 결합보다 극성이 작아 금속 교환이 일어난다.
- 할로젠화 비닐과 할로젠화 아릴은 sn1,sn2 x
> 할로젠화 비닐에서 친핵체가 이탈기의 후방으로 공격해야 하는데, sp2탄소에 파이 결합이 형성되어 있어서 파이 전자 구름에 대한 전자반발로 인하여 친핵체가 공격하지 못한다.(sn2 x)
> 아릴 할라이드에서는 친핵체가 이탈기 후방으로 sp2탄소를 공격해야 하는데, 벤젠 고리가 평면 육각형 고리로 파이전자 구름이 위쪽 또는 아래쪽으로 형성돼 있어 공격하지 못한다. (sn2 x)
> sp2 탄소는 sp3 탄소보다 더 강한 시그마 결합을 형성하므로, 탄소-할로젠 결합을 절단하는 것은 더욱 어렵다. (sn1 x)

참고자료

· 클레인의 유기화학 / 2013년 03월 01일