[유기화학실험]Nitration of Bromobenzene

소개

방향족 고리인 bromobenzene에 치환기인 -NO2를 반응시켜 bromonitrobenzene을 얻어내고 실험에 대해 이해해보는 실험레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
1.1. 방향족 고리인 bromobenzene에 치환기인 반응시켜 bromonitrobenzene을 얻어내고 실험에 대해 이해한다.

2. 실험 이론 및 원리
2.1. 방향족과 벤젠
방향족은 고리계 짝지은 폴리엔으로서 4n+2(n은 정수) 개의 파이전자를 가지며 평면구조를 가지는 화합물을 의미한다. 즉, 평면이며, 2, 6, 10, 14 등의 비편재화된 전자를 가진 단일고리는 방향성이다. 그리고 방향족의 파이전자가 고리전체에 비편재화, 즉 공명구조를 이룬다. 안뉼린이란 이름은 교대로 단일결합과 이중결합을 가진구조로 나타낼 수 있는 단일 고리 화합물의 일반적인 이름으로 쓰인다.

(중략)

1.1.1. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘
메커니즘은 2가지 단계로 나누어 지게 된다. 첫번째 단계에서는 친전자체가 첨가되면 벤젠 고리의 두개의 파이 전자가 사용되어 새로운 c-e 결합을 만들면서 탄소양이온이 생기게 된다. 그리고 탄소양이온은 방향족이 아니므로 공명안정화를 할 수 있다. 이것이 바로 시그마 착물입니다. 두번째 단계로 시그마 착물이 양성자를 한 개 잃고 방향족성을 회복하여 치환생성물을 생성하게 된다. 보시는 것과 같이 친전자체가 방향족에 치환 된 것을 확인 할 수 있습니다.
치환반응의 에너지 도표를 보겠습니다. 2단계로서 두개의 에너지 장벽이 존재합니다. 그러므로 2번의 전이상태가 생기게 된다. 두 전이상태 사이에는 중간체인 시그마 착물이 발생하게 된다. 첫번째 전이상태에서 많은 에너지를 필요로 하므로 이 단계를 속도 결정단계라고 한다.
종류로는 할로젠화반응, 나이트로화반응, 설폰화반응, 프레델 크레프트 알킬화반응, 프레델 크레프트 아실화 반응이 있다.

참고자료

· 유기화학 2ed, 자유아카데미, Smith, 2008년, p.667～681
· 유기화학 7ed, 사이플러스, McMury, 2008년, p.542～550
· 유기화학 6ed, 청문각, L.G.Wade,Jr, 2006년, p.856, 859～861
· Organic Chemistry 10th Ed. by T. W. Graham Solomons, Chapter 14, 15
· 과학기술대사전, ㈜아카데미서적, 한국과학기술단체총연합회, 2005년, .232,643,1787,1221