아스피린 제조

목차

1. 실험원리
2. 실험목적
3. 실험시약 및 도구
4. 실험방법
5. 실험결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험원리

⑴ 아스피린

아스피린은 진통제와 해열제로 가장 널리 이용되는 약품이다. 오래전에는 버드나무를 사용하여 제조되었으며, 감염, 통증, 해열 등의 치료에 사용되었다. 1938년 이러한 효능을 발휘하는 성분이 살리실산이라는 것이 판명되었다. 살리실산은 1860년 처음으로 합성되었으며, 1875년 치료제로 사용되기 시작했다. 효과적인 진통 효과에도 불구하고, 살리실 산의 많은 부작용 때문에 약제로 사용되는데 상당한 어려움이 있었다. 이것은 살리실산이 구강, 식도, 위 등의 점막에 염증을 일으키는 작용 때문인데, 살리실산의 강한 산성 성질에 의한 것이다.
독일 과학자인 샤를 게르하르트는 살리실산과 동일한 약효를 보이지만 산성이 약화된 대체 성분에 대한 연구를 통해 아세틸살리실산을 제조했다. 이 물질은 상대적으로 산성인 페놀 수산화기를 비산성인 아세틸기로 치환한 것이었다. 1893년 독일 바이엘 제약의 펠릭스 호프만에 의해 아세틸살리실산을 대량 생산할 수 있는 공정을 개발하는데 성공하였고, 상품명을 아스피린이라 명하여 시장에 출시했다. 아스피린은 가장 오랫동안 널리 사용되어온
약품들 중 하나이며, 특히 진통 효과와 해열 효과를 갖고 있다. 아스피린은 위장에서 발견되는 산성 조건에서 안정적이지만, 내장의 조건인 염기적인 환경에서는 살리실산염 이온으로 변환된다. 최근에는 혈전 형성 방지에도 효능이 있는 것으로 알려져 있다.

⑵ 합성 과정

아스피린은 대개 촉매로 작용하는 고농도의 황산 하에서 살리실산과 초산 무수물의 반응에 의해 제조된다. 이 반응은 에스테르 합성 반응으로 분류 할 수 있다. 본 실험에서는 살리실산과 아세트무수물을 재료로 하여 아스피린을 합성하고, 이 합성 반응에서 얻을 수 있는 퍼센트 수율을 계산해본다. 이 과정은 100여 년 전에 펠릭스 호프만에 의해 발명된 과정 중 마지막 단계에 속한다. 상술한 합성과정은 다음과 같다.

참고 자료

대학화학실험법, p345 ~ p352
식품과학기술대사전, 한국식품과학회, 2008.4.10, 광일문화사,