E1 Reaction Dehydration of 2-Methyl-2-butanol

목차

1) 실험 목적
2) 이론 및 원칙
3) 시약 조사 및 실험 기구
4) 실험 방법
5) 참고 문헌

본문내용

1) 실험 목적
① 2-Methyl-2-butanol의 탈수반응을 통해 알켄을 합성하고, E1반응의 이론과 메커니즘을 이해한다.
2) 이론 및 원칙
① 제거 반응(Elimination Reaction) -E1, E2 반응
출발물질에서 원소를 잃고 새로운 π결합을 형성하여 생성물을 만드는 반응을 말한다. 보통 관여하는 분자 수에 따라 E1, E2 반응으로 나뉘어진다.
-E1 반응
: 속도 결정 단계에서 일분자만 관여하는 반응으로, 1차 반응속도식을 나타낸다. 이러한 1차 반응 속도식에 대한 가장 적절한 설명은 두 단계 반응이다. 아래의 메커니즘처럼 반응은 두 단계로 진행된다.

<중 략>

→염기 H2O 또는 I-가 β 탄소에 있는 양성자를 떼어낸다. C-H 결합에 있던 전자쌍은 α탄소와 β탄소 사이에 π결합을 형성한다.
E1 반응은 몇가지 특성을 가지고 있다. 첫 번째로 이탈기에 결합된 탄소에 있는 알킬기(-R)의 수가 증가할수록 반응 속도가 증가한다. 단계가 넘어갈 때 생기는 반응중간체인 탄소양이온이 안정할수록 느린 단계에 대한 활성화에너지(Ea)를 낮춰줘서 반응이 빨라지는데, 탄소양이온은 알킬기가 더 많이 치환될수록 안정하기 때문에 반응 속도는 1° 탄소양이온 < 2° 탄소양이온 <3° 탄소양이온 순이다. (사실 1° 탄소양이온은 매우 불안정하므로 이 경우에는 반응이 일어나지 않게 된다.) 두 번째로, 속도식에 염기가 없기 때문에 약한 염기가 E1반응을 선호하게 된다. 세 번째로는 위치선택적인 반응을 한다는 것이다. 더 많이 치환된, 더 안정한 알켄 형성을 선호하기 때문에 더 안정한 생성물이 주생성물이 된다. 또한 이온성 중간체를 용매화할 수 있는 극성 양성자성 용매를 선호하는 경향이 있다.

참고자료

· Janice Gorzynski Smith, 스미스의 유기화학 3판, pp341-379
· Charles F. Wilcox, Jr. , Mary F. Wilcox, 유기화학실험, pp312-332, 359-366
· http://joonyoungsun.tistory.com/entry/E1-reaction, ’E1 reaction’
· http://ko.wikipedia.org/wiki/E2_%EB%B0%98%EC%9D%91 ‘E2 반응’