천연물 Dehydro-α-Lapachone 합성과 그 이용

최초 등록일
2012.12.02
최종 저작일
2012.04
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소개글

1. 실험 목적
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone을 출발물질로 사용하여 도미노 Knoevenagel-전자고리화 반응을 통해 다양한 생리활성을 보이는 dehydro-α-lapachone 천연물을 합성한다.

목차

1. 실험방법
2. 실험결과
3. 논의 및 고찰

본문내용

<실험방법>

① Methanol 3mL(소량사용), 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 174 mg(=0.17g)과 3-methyl-2-butenal 92 mg(=0.09g)을 가한다.
② 마지막으로 EDTA 180mg (=0.18g)을 넣는다.
③ 실온에서 1시간 동안 starring 시킨다.
④ TLC를 이용하여 진행여부를 판별한다.
⑤ 반응이 완료되었다면, Silica gel 소량 넣어 evaperator 이용하여 Methanol을 증발시킨다.
⑥ spatula로 긁어내어 시약종이에 부어 column준비를 한다.
⑦ column 관의 끝부분에 솜으로 막고, Silica gel을 채운다.
⑧ 적당한 용매를 가해주어 product만 분리해낸다.
⑨ 분리된 product를 둥근 플라스크에 넣어 Evaperator 이용하여 용매를 증발시킨 다.

* 실험 시 주의사항
- starring 전 테프론을 꼼꼼히 발라 질소가 안 빠지도록 해야한다.
- column 관에 silica gel을 채울 때, 너무 많이 넣으면 반응이 오래 걸리고, 너무 적게 넣으면 반응이 제대로 일어나지 않게 되어 수율에 영향을 준다. 따라서 손가락 세마디 정도 넣어 반응에 이용될 수 있게 해야한다.
- silica gel에 hexane을 넣지 않으면 반응물과 섞여 수율에 영향을 주기 때문에 주의해야한다.
- column관 속 silica gel이 수평이 되게끔 넣어주어야 한다. 또, hexane을 넣을 때 너무 급하게 넣으면 용매가 역류하게 되어 수평이 안 맞게되므로 주의하여야한다.
- column에서 얻어지는 product들을 3개의 test tube에 담는데, 이때 각각의 다른 농도의 product를 얻어내기 위함이다. 이때 test tube 의 1/2 지점까지만 받아주면된다. 그 이상 받아질 경우 농도가 섞여 정확성이 떨어지기 때문이다.

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