유기화학레포트

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유기화학 마르코니프 법칙

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비대칭 알킨(alkene)의 할로겐화 수소( hydrogen halide )와 반응을 시켜 alkyl halide을 생성시킬 때 수소가 수소의 개수가 많이 들어있는 탄소에 가서 달라 붙고 할로겐 원소는 수소의 개수가 적은 곳으로 가서 붙게 된다.

반응물의 2번 탄소에 수소가 1개밖에 없고 3번 탄소에는 수소가 2개가 있는데 여기에 HBr을 반응 시키면 수소가 많은 3번 탄소에 수소가 붙어버리고 수소가 적은 2번 탄소에는 Br이 가서 달라붙게 된다. 이것을 바로 Markovnikov addition 이라고 한다.
 
마르코니코브 법칙이 성립하는 이유:
 
카보 양이온의 안정한 형태는
삼차>이차>일차 순으로 삼차가 제일 안정한 형태를 취하는데
그 예로는 ‘유발 효과’ 가 있다.
 
유발 효과는 가까이 있는 어떤 원자들의 전기 음성도 때문에 시그마 결합의 전자가 한쪽으로 이동함으로써 생긴다. 이러한 예로, 탄소 양이온 탄소에 결합된 비교적 크고 편극 되기 쉬운 알킬기의 전자가 인접한 양전하 쪽으로 이동하는 것이 탄소 양이온 탄소에 결합된 수소 원자로 부터 양전하 쪽으로 전자가 이동하는 것 보다 더 용이함을 들 수 있다.
곧 알킬기가 주변에 많을수록 중심의 탄소 양이온이 주변으로 부터 전자의 끌림을 유발, 양이온이 안정하게 된다.

참고자료

· 없음