#7 Grignard

소개

#7 Grignard실험
결과보고서입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험방법 및 과정

3. 실험 Data 처리 및 실험 결과

4. 질 문

본문내용

1. 실험목적
- Grignard 시약의 카보닐 화합물에 대한 첨가 반응을 시도함
2. 실험방법 및 과정
실험 준비
잘 건조한 50ml two neck rbf에 4mmol 의 벤조페논을
가한다.

염화칼슘관과 septum을 달고 여기에 5ml의 무수 ether
를 주사기를 이용하여 넣는다. 얼음물에 담그고 잘 저어라.

실험 수행
위의 용액에 2ml의 3M PhMgBr(6mmol) 용액을 주사기를 이용하여 한 방울 씩 넣어라.

다 가한 후 상온에서 10분 동안 저어라.

염화칼슘관을 잠시 열어 파스퇴르 피펫으로 몇 방울 분량의 반응액을 취해 vial에 옮겨라.

실험값 측정
1ml의 3M황산을 가하여 산성화한 후, 몇 방울의 ehtyl acetate를 가하고 잘 흔든 후 TLC로 반응의 종결을 확인.

무수가 아닌 보통의 ether를 10ml 가하고 식힌 후 3M의 황산을 천천히 가한다. 녹을 때까지 저은




5. 토의
- 이번 실험은 Grignard 시약의 카보닐 화합물에 대한 첨가 반응을 시도해 본 실험이었다.
중급유기화학 수업시간에 Grignard 반응에 대해 이미 한번 배운지라 친숙했었다. 반응 메커니즘을 요약하자면 이렇다. Lewis 산인 Mg2+가 알데하이드 또는 케톤의 산소 원자와 산-염기 착물을 형성하여 카보닐기를 더 좋은 받개로 만들면 알데하이드 또는 케톤에 알킬기 R:-가 친핵성 첨가 반응을 하여 정사면체의 마그네슘 알콕시 중간체를 형성하고 이 중간체는 분리된 단계에서 물이 첨가되면 가수분해가 일어난다. 이로써 알코올이 생성되게 되는 것이다. 이번 실험도 이 메카니즘과 비슷하다. RMgX 에는 phenylmagnesium bromide(PhMgBr) 을 사용하였다. 이를 사용하여 benzophenone에 첨가시켜 3차 알코올을 얻으려 했다. 실험에 앞서 PhMgBr 을 만들어야 했으나 조교님이 미리 만들어 놓으셔서 시간을 단축시킬 수 있었다. 실험에서 주의를

참고자료

· - 유기 화학 실험 메뉴얼
· - CRC handbook
· - 유기화학 6th McMurry