한글논문-The first synthesis of 2-amino-1,4-dihydroquinolines(ppt파일)

소개

이 논문은 N-protected-2-amino-5-bromobenzaldehyde와 ethylcyanoacetate를 Knoevnagel condensation reaction이 포함된 2-amino-1,4-dihydroquinolines을 합성하는 새로운 방법의 연구다.

목차

요약

이론

소개

결과

결론

참고문헌

본문내용

◇ quinoline
질소원자를 포함하는 헤테로 고리방향족 화합물로 특유한 냄새가 나는 무색의 흡습성 액체

이론
◇ Michael addition reaction
C-C 골격 합성에 매우 유용하게 쓰이는 반응
염기성 촉매의 존재 하에서 α, β 불포화카보닐화합물 및 α, β 불포화나이트릴에 활성메틸렌을 가진 화합물이 첨가되는 반응이다.

이론
◇ Knoevenagel condensation
일종의 변형된 Aldol 축합반응이다. Knoevenagel반응은 활성화된 카보닐 화합물의 수소에 친핵체가 추가된 후에 물분자 하나가 제거 되는 탈수소화 반응이 따라온다.

소개
??2-amino-4H-chromene는 매우 중요하다. 지난 10년 동안 이 골격의 화합물은 의약화학 범위에서 활성을 나타냄이 확인되었고, 부분적으로 몇 몇 화합물 (HA 14-1과 MX58151)은 항암물질로 발달되었다.

결과
2-amino-5-bromobenzoate와 benzoyl chloride와 sodium bicarbonate를 DCM에 0℃에서 반응 시켰을 때 88%의 수율로 얻었다. 그리고 합성된 amododester를 THF에 녹인 LAH로 -10℃에서 환원시켰을 때 85%의 수율로 얻었다. 이렇게 amino alcohol을 구하였다. 더 나아가서 2-iodoxybenzoic acid(IBX)를 DCM/DMSO 혼합물을 이용하여 산화시켜 aldehyde internediate를 82% 수율로 구하였다.

참고자료

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