s-triazine 유도체의 합성 및 항균성 평가 (Synthesis and antibacterial evaluation of series of novel tri-subst)

소개

s-triazine 유도체의 2개의 새로운 계열은 다양한 방향족과 헤테로고리아민으로 합성되었다. 합성된 화합물은 3-그람 양성 즉, 고초균, 바실루스 세리우스, 황색포도상구균과 그람 음성 세균 즉, 녹농균, 대장균, 폐렴간균에 대해 표준시료로 streptomycin을 사용해 생체 외(세포 밖) 항균력을 NCCLS가 추천하는 방법인 액체배지희석법으로 평가되었다. 합성된 화합물의 구조는 원소분석, IR, NMR 스펙트럼 등을 이용하여 확인하였다.

목차

1.서론
2.실험방법
3.결과및고찰
4.결론

본문내용

1-1. s-triazine 계열 화합물

Triazine은 고리 안에 세 개의 질소 원자를 가져 다양한 치환기를 가지는 복소 고리식(Heterocyclic) 화합물로서, 분자식은 C3H3N3이다. 헤테로고리화합물이란 고리 모양의 구조를 가진 유기화합물 중에서, 그 고리를 구성하는 원자가 탄소뿐만 아니라 탄소 이외의 질소나 산소 등의 원자를 함유하는 화합물이다. 헤테로고리화합물에는 알칼로이드 등 천연물 외에, 핵산염기와 같이 생리적으로 중요한 물질이나 약리작용을 가진 물질 등 중요한 것이 많다. 고리 내에 질소 원자를 함유하는 질소헤테로고리화합물인 Triazine은 세 가지 이성질체를 가진다. 그 종류로는 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, 1,3,5-triazine 이다.²¹
이 중 s-triazine이라 불리는 1,3,5-triazine 고리는 Fig.1에서 보는 바와 같이 1793년 cyanuric acid가 처음 알려진 뒤 200여 년 동안 여러 생물 활성 등의 기능성 화합물의 기본 화학적 구조로서 많이 발견되었고,¹⁴ 또한 1973년 Volodarskaya N.A 와 Sheglov Yu.V.는 2-methyl-thio-4-isopropylamino-6-
chloro-1,3,5-triaizne이 제초제로서 잡초, 토마토 등에 선택적 작용을 하는 것이 보고되었고, 1975년 Esser, H.O. 와 Duppis, G가 개발한 simazine은 현재까지 제초제와 살충제로 사용되고 있다.¹⁴ 하지만 simazine은 현재 지하수 및 상수원의 오염 등 수질오염 물질로 대두되고 있으며, 식품 및 음용수를 통해 생태계를 구성하는 생물체에 위해를 가하는 등 환경적 문제점을 일으키고 있다. 또한 에너지 대사 작용의 억제로 인하여 생물체에 치명적인 영향을 나타내며¹³ ²⁰, s-triazine계 화합물들은 반감기 (t½)가 평균 57 주(week)로서 수계와 토양에 지속적으로 잔류하는 것으로 보고되어 있다.¹⁸ 또한 오늘날 지상에서 가장 많이 사용되고 있는 제초제 atrazine은 인체 건강과 환경 유해성 때문에 현재 사용이 금지되어 있고, 세계생태보전기금(WWF)에서 지정된 내분비계 장애물질로 선정되어 있는 물질이다. 내분비계 장애물질은 신체의 항상성 유지와 생식 및 발생에 중요한 역할을 하는 호르몬 생산과 분비에 장애를 일으켜 번식 장애를 가져온다.²¹

참고자료

· 1. Udaya Pratap Singh, Ramendra Kumar Singh, Hans Raj Bhat, Yadav
· Pankajkumar Subhashchandra, Vikas Kumar, Mukesh Kumar Kumawat,
· Prashant Gahtori (2010) Synthesis and antibacterial evaluation of series
· of novel tri-substituted-s-triazine derivatives.
· Med Chem Res s00044-010-9446-7
· 2. Bharti SK, Nath G, Tilak R, Singh SK (2010) Synthesis, anti-bacterial
· and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing
· 2,4-disubstituted thiazole ring. Eur J Med Chem 45:651-660
· 3. Devasia RA, Jones TF, Ward J, Stafford L, Hardin H, Bopp C,
· Beatty M, Mintz E, Schaffner W (2006) Endemically acquired
· foodborne outbreak of enterotoxin-producing Escherichia coli
· serotype O169:H41. Am J Med 119:168.e7-168.e10
· 4. Garaj V, Puccetti L, Fasolis G, Jean-Yves Winum, Jean-Louis M,
· Scozzafava A, Vullo D, Innocentia A, Supurana CT (2005)
· Carbonic anhydrase inhibitors: novel sulfonamides incorporating
· 1,3,5-triazine moieties as inhibitors of the cytosolic and tumourassociated
· carbonic anhydrase isozymes I, II and IX.
· Bioorg Med Chem Lett 15:3102-3108
· 5. Khalil AM, Berghot MA, Gouda MA (2009) Synthesis and antibacterial
· activity of some new thiazole and thiophene derivatives.
· Eur J Med Chem 44:4434-4440
· 6. Klenke B, Barrett MP, Brun R, Gilbert IH (2003) Antiplasmodial
· activity of a series of 1,3,5-triazine-substituted polyamines.
· J Antimicrob Chemother 52:290-293
· 7. Mandal S, Be0rube0 G, Asselin E, Mohammad I, Richardson VJ,
· Gupta A, Pramanik SK, Williams AL, Mandal SK (2007) A
· novel series of potent cytotoxic agents targeting G2/M phase of
· the cell cycle and demonstrating cell killing by apoptosis in
· human breast cancer cells.
· Bioorg Med Chem Lett 17:4955-4960
· 8. National Committee for Clinical Laboratory Standards (1982)
· Standard methods for dilution antimicrobial susceptibility test for
· bacteria which grows aerobically. NCCLS, Villanova, p. 242
· 9. Projan SJ, Bradford PA (2007) Late stage antibacterial drugs in the
· clinical pipeline. Curr Opin Microbiol 10:441-446
· 10. Qadri F, Svennerholm AM, Faruque ASG, Sack RB (2005)
· Enterotoxigenic Escherichia coli in developing countries: epidemiology,
· microbiology, clinical features, treatment, and prevention.
· Clin Microbiol Rev 18:465-483
· 11. Sharma P, Rane N, Gurram VK (2004) Synthesis and QSAR studies
· of pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,5-dione derivatives as potential
· antimicrobial agents. Bioorg Med Chem Lett 14:4185-4190
· 12. Srinivas K, Srinivas U, Bhanuprakash K, Harakishore K, Murthy
· USN, Rao VJ (2006) Synthesis and antibacterial activity of
· various substituted s-triazines. Eur J Med Chem 41:1240-1246
· 13. 김문경, 오지윤, 손현석, 최경호, 조경덕 (2006) Photocatalytic Degradation and Assessment of Acute Toxicity of Simazi은ne using UV/TiO₂.
· 대한환경공학회 춘계학술연구발표회 논문집
· 14. 김석훈 (2003) s-triazine 유도체의 합성과 생물학적 평가 =
· synthesis and biological evaluation of s-triazine derivatives.
· Won Kwang University
· 15. Jung-Hwan Kim and Un-Ju Kim (1996) 새로운 Cyanomethyl-1,3,5-
· triazine 유도체들의 합성. Journal of the Korean Chemistry Society.
· 16. 박태균, 수퍼박테리아, 남의 일 아니다(2010.9.13). 중앙일보
· 17. 조영우, 서울大學校 大學院,[2005]. 새로운 Oxazolidinone계 항균제 DA-7867
· 의 항균 활성과 그람 양성 구균에서의 내성에 관한 연구
· 18. 이명석, 조윤석, 오게헌 (1999) TNT-분해세균인 stenotrophomonas
· maltophilia에 의한 s-Triazine계 제초제인 Atrazine의 미생물학적 분해.
· Soonchunhyang J. Nat. S챠. 5(2), 295-300.
· 19. 이동건(가톨릭의대 내과), Topic 16 임상가를 위한 약물역학. KIMS. 본지·대한감염학회 공동기획.
· 20. W.W.Mulbry : Purification and characterization of an inducible s-triazine
· hydrolase from Rhodococcus corallinus NRRL B-15444R. Appl. Environ.
· Microbiol. 60:613-618. 1994
· 21. 네이버 백과사전
· 22. 원주기독병원 임상병리과 미생물학. Diagnostic microbiology
· 23. [chemical] log P value