[유기화학]입체 화학

소개

입체 화학에 대해 간략히 요약한 자료입니다.

목차

1. 거울상과 카이랄성
2. 분자 카이랄성, 거울상 이성질체
3. STEREOGENIC CENTER
4. 분자의 3차원적 표현, 원근법과 Fischer 투영도
5. 비카이랄 구조에서의 대칭
6. 카이랄 분자의 광학활성
7. 절대 위치배열
8. 절대위치배열에 대한 R-S 표기체계
9. E-Z 체계에 의한 알켄의 명명
10. 거울상 이성질체의 물리적 성질
11. Stereogenic center를 만들어 내는 화학반응의 입체화학
12. 2개 이상의 stereogenic center를 가지고 있는 분자들
13. 거울상 이성질체의 분할
14. 참고 문헌

본문내용

1. 거울상과 카이랄성
거울상과 서로 겹쳐질 수 없는 물제를 chiral이라고 하고 거울상과 서로 겹쳐질 수 있는 물체를 achiral이라고 한다. (chiral의 예: 오른손과 왼손을 생각해보라)

2. 분자 카이랄성, 거울상 이성질체
CHBrClF 분자인 경우에 2가지 서로 다른 공간에서의 배열이 가능하며 이들은 서로 enantiomer라고 부른다.

3. STEREOGENIC CENTER
중심탄소에 4개의 치환기가 모두 다른 경우에 그 탄소를 stereogenic center이라고 하며 chiral 탄소라고 한다.

<중 략>

가시광선을 평광면을 통과하게 되면 한 평면에서만 진동하는 빛이 나오며 이 평면편광(plane-polarized light)을 카이랄 물질의 한 광학 이성질체 용액을 통과시키면 빛이 오른쪽이나, 왼쪽으로 회전하게 된다. 이를 광회전이라고 하며 polarimeter로 측정한다. 어떤 물질의 광학 활성은 고유 광회전도(specific rotation)으로 표현하며 [α]로 나타낸다. 측정온도와 사용된 빛의 파장은 각각 위첨자와 아래첨자로 써주며, 이때 온도는 섭씨단위로 빛의 파장은 589㎚를 사용한다.

참고자료

· Atkins의 핵심 유기화학, 2014, Chapter 7