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유기실1 Resolution of a Racemic Modification (pre-lab)

"유기실1 Resolution of a Racemic Modification (pre-lab)"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.10.31 최종저작일 2021.04
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유기실1 Resolution of a Racemic Modification (pre-lab)
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    소개

    "유기실1 Resolution of a Racemic Modification (pre-lab)"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. 실험 제목
    2. 실험 목적
    3. 실험 원리 및 개념
    4. 실험 시약의 물리, 화학적 특성
    5. 실험 방법
    6. 예상 결과
    7. Reference

    본문내용

    resolution : 라세미 혼합물을 각각의 거울상 이성질체로 분리하는 방법을 resolution 이라고 한다. 라 세미 혼합물을 분할하기 위해서 화학반응을 통하여 부분입체이성질체로 변환하는 것이다. 거울상 이성 질체는 물리적, 화학적 성질이 거의 같기 때문에 분리하기가 매우 어렵다. 부분입체이성질체는 서로 물 리적 성질이 다르기 때문에 증류, 분별 재결정, 크로마토그래피 등으로 분리가 가능하다. 이번 실험에서 는 부분입체이성질체의 결정화에 의한 분할 방법을 사용한다. ** (-)-α-methylbenzylamine-(+)-Tartaric acid salt는 methanol에 대한 용해도가 낮으므로 (+)-α- methylbenzylamine와 (-)-α-methylbenzylamine는 fracional crystallization을 통해 분리할 수 있다. NaOH 를 넣어주면 salt에서 (+)-Tartaric acid가 분리된 순수한 amine을 추출해낼 수 있다.

    참고자료

    · [네이버 지식백과] 라세미 혼합물 [racemic mixture] (화학백과) https://terms.naver.com/entry.naver?cid=62802&docId=5662820&categoryId=62802
    · [네이버 지식백과] 거울상 이성질체 [鏡像異性質體, antipode, enantiomer] (화학용어사전, 2011. 1. 15., 화학용어사전편찬회,https://terms.naver.com/entry.naver?cid=42420&docId=603520&categoryId=42420 [fractional crystallization, 分別結晶] 분별결정
    · (두산백지식백과]
    · [네이버과).https://terms.naver.com/entry.naver?cid=40942&docId=1104627&categoryId=32390
    · http://contents.kocw.net/KOCW/document/2015/duksung/leejaein/7.pdf
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Resolution (분할)
      Resolution is a fundamental technique in chemistry for separating racemic mixtures into their individual enantiomers. This process is crucial in pharmaceutical development since many drugs require specific enantiomeric forms for therapeutic efficacy. The method typically involves forming diastereomeric salts or complexes with chiral reagents, which can then be separated by conventional techniques. Resolution remains highly relevant in modern chemistry, particularly in drug manufacturing where regulatory requirements demand enantiomeric purity. While newer methods like asymmetric synthesis are increasingly preferred, resolution continues to be valuable for obtaining pure enantiomers from existing racemic compounds. The technique demonstrates the importance of stereochemistry in practical chemical applications.
    • 2. Enantiomer (거울상 이성질체)
      Enantiomers represent one of the most important concepts in stereochemistry, being non-superimposable mirror images of chiral molecules. Their significance extends far beyond theoretical chemistry into practical domains like pharmaceuticals, where different enantiomers can have dramatically different biological effects. The thalidomide tragedy exemplifies how critical enantiomeric distinction is in drug development. Understanding enantiomers is essential for chemists and biochemists because biological systems are inherently chiral and often interact selectively with specific enantiomers. Modern analytical techniques have made enantiomeric analysis routine, yet the fundamental challenge of producing single enantiomers remains important. The study of enantiomers bridges pure chemistry with applied sciences, making it indispensable for anyone working in medicinal chemistry or related fields.
    • 3. Fractional Crystallization (분별결정)
      Fractional crystallization is an elegant and practical method for separating compounds based on their differential solubility in solvents at varying temperatures. This technique has been employed for centuries and remains valuable in both laboratory and industrial settings. Its advantages include simplicity, cost-effectiveness, and scalability compared to more sophisticated separation methods. However, fractional crystallization requires careful optimization of solvent selection and temperature control to achieve effective separation. The method is particularly useful for separating diastereomers or compounds with significantly different solubility profiles. While modern chromatographic techniques offer greater precision, fractional crystallization remains important in industrial processes due to its economic efficiency and environmental considerations. Its continued relevance demonstrates that classical chemical techniques retain practical value in contemporary chemistry.
    • 4. Optical Rotation (광학 회전)
      Optical rotation is a fundamental property of chiral compounds that measures their ability to rotate plane-polarized light, providing crucial information about molecular stereochemistry. This phenomenon is not merely theoretical but has practical applications in identifying and characterizing chiral substances. The specific rotation value serves as a physical constant for pure enantiomers, making it valuable for quality control and purity assessment in pharmaceutical manufacturing. Polarimetry remains a standard analytical technique despite advances in modern instrumentation because it is rapid, non-destructive, and requires minimal sample preparation. Understanding optical rotation helps explain how chiral molecules interact with electromagnetic radiation differently based on their three-dimensional structure. This property exemplifies the intimate connection between molecular structure and observable physical phenomena, reinforcing why stereochemistry is central to chemistry education and practice.
  • 자료후기

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