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스틸벤 합성: 알켄 메타시스 반응 실험2025.11.181. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 촉매적 방법으로 스틸벤을 합성하는 데 사용되는 반응입니다. 루테늄(Ru) 함유 촉매, 특히 그럽스 촉매(Grubbs Catalyst, Second Generation)를 사용하여 스티렌의 호모이량체화 또는 교차 메타시스를 수행합니다. 이 방법은 촉매 1몰당 많은 양의 생성물을 생성할 수 있고 폐기물을 최소화할 수 있는 장점이 있습니다. 2005년 노벨 화학상은 Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock이 촉매적 알켄 메타시스 반응 개발로 공동 수상했습니다. 2. ...2025.11.18
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카보카티온 재배열을 통한 벤조피나콜론 합성2025.11.161. 카보카티온 재배열 반응 벤조피나콜에서 벤조피나콜론으로의 전환은 페노늄 이온 중간체의 공명 안정화에 의해 구동되는 피나콜 전위 메커니즘을 통해 진행됩니다. 이 반응에서 수소 결합과 극성 차이로 인해 시작 물질과 생성물 사이의 TLC 반점 차이가 발생하며, 반응 중 환류는 용매 손실을 방지하고 화학 평형을 유지하는 역할을 합니다. 2. 수율 및 순도 분석 실험에서 얻은 벤조피나콜론의 수율은 94.093%로 계산되었습니다(예상 수율 0.474g, 실제 수율 0.446g). 그러나 녹는점 범위가 179℃~192℃로 넓어 생성물의 순도...2025.11.16
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에틸 아세테이트 합성 실험2025.11.171. 에스터화 반응 에스터화 반응은 산 촉매가 존재하는 상태에서 카복실산과 알코올 사이의 반응으로 에스터와 물을 생성하는 과정입니다. 동적 평형 반응으로 정반응은 에스터화, 역반응은 가수분해입니다. 수율을 높이기 위해 에스터는 합성 직후 분리되어야 하며, 알코올이 과량으로 있어야 하고 탈수 성질을 가지는 산을 촉매로 사용해야 합니다. 2. 에스터화 반응 메커니즘 에스터화 반응은 여러 단계로 진행됩니다. 먼저 산 촉매에 의해 카보닐 산소가 protonation되어 탄소를 활성화시킵니다. 알코올의 친핵성 첨가 반응이 일어나고, depr...2025.11.17
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컬럼 크로마토그래피와 회전 증발기 사전 실험2025.11.121. 컬럼 크로마토그래피 컬럼 크로마토그래피는 혼합물에 용해된 단일 화학 화합물을 분리하는 기법입니다. 이 방법은 화합물이 컬럼을 통해 이동할 때 흡착제에 대한 차등 흡착을 기반으로 물질을 분리합니다. 이동상이 컬럼 상단에서 도입되면 혼합물의 개별 성분이 서로 다른 속도로 이동합니다. 정상상에 대한 흡착과 친화력이 낮은 성분은 빠르게 이동하고, 높은 친화력을 가진 성분은 천천히 용출됩니다. 비극성 화합물이 먼저 용출되고 극성 화합물은 나중에 용출됩니다. 2. 박층 크로마토그래피(TLC) 박층 크로마토그래피는 컬럼 크로마토그래피와 유...2025.11.12
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Wittig 반응을 이용한 Stilbene 합성 실험2025.11.181. Wittig 반응 Georg Wittig가 개발한 유기인 화합물과 카르보닐 화합물을 반응시켜 알켄을 생성하는 반응. 인과 탄소 사이의 형식적 이중결합이 카르보닐 산소와 교환되어 알켄 생성물을 만든다. 비타민 A와 프로스타글란딘 계열 의약품 등 생물학적 활성 물질 합성에 산업적으로 사용되며, 1979년 노벨화학상 수상. 2. Stilbene 합성 벤즈알데히드와 벤질트리페닐포스포늄 클로라이드를 출발물질로 하여 Wittig 반응을 통해 1,2-이치환 알켄인 trans-stilbene을 합성하는 실험. 반응은 발열 반응으로 40-50...2025.11.18
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 알킬 할라이드와 알데하이드(또는 케톤)로부터 알켄을 생성하는 반응입니다. 포스포늄염이 강염기인 NaOH와 반응하여 일리드(ylide)를 형성하고, 이 일리드가 카르보닐기와 반응하여 옥사포스페테인 중간체를 거쳐 최종적으로 C=C 이중결합과 P=O 이중결합을 생성합니다. 안정화된 일리드는 (E)-선택적 Wittig 반응을 수행하여 주요 생성물로 (E)-스틸벤을 생성합니다. 2. 기하 이성질체(Cis-Trans 이성질체) 기하 이성질체는 같은 분자식을 가지지만 3차원 공간에서 작용기의 방향이 다...2025.11.13
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신남알데하이드 선택적 산화 실험 (예비 보고서)2025.11.151. 알코올의 산화 반응 알코올은 하이드록시기(-OH)가 붙은 탄화수소로, 하이드록시기가 붙은 탄소에 연결된 탄소의 개수에 따라 1차, 2차, 3차 알코올로 분류된다. 1차 알코올은 산화되어 알데하이드가 되고 추가 산화되어 카복실산이 되며, 2차 알코올은 케톤으로 산화된다. 3차 알코올은 이탈 가능한 수소가 없어 산화되기 어렵다. 선택적 산화는 methylene chloride에 용해되는 chromium(VI) 화합물을 사용하여 달성할 수 있다. 2. Collins 시약을 이용한 선택적 산화 Collins reagent는 chrom...2025.11.15
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스 반응은 Grubbs 촉매를 사용하여 알켄을 합성하는 방법입니다. 이 반응은 탄소-탄소 이중결합을 끊고 새로운 이중결합을 생성합니다. 촉매 사용으로 반응 선택성이 높아지고 열역학적 생성물을 얻을 수 있으며, 촉매를 재사용할 수 있어 녹색화학 측면에서 유리합니다. 2세대 촉매는 1세대보다 활성이 높고 습기와 공기에 안정적이어서 실험실에서 다루기 쉽습니다. 2. Grubbs 촉매 Grubbs 2세대 복합체는 Ru 금속을 포함하며 올레핀 메타시스 반응에 사용됩니다. 이 촉매는 [2+2] 고리화 첨가 ...2025.11.16
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유기실 Triphenylcarbinol - Grinard reaction 프리랩2025.05.081. Triphenylcarbinol-Grignard Reaction 이 프리랩 실험은 트리페닐카르비놀(Triphenylcarbinol)을 합성하는 Grignard 반응에 대해 다룹니다. 실험 목적은 Grignard 시약 제조, 트리페닐카르비놀 합성, 생성물 분리 및 정제, 그리고 분광학적 분석(NMR, IR)을 통한 생성물 확인입니다. 실험 과정에는 브로모벤젠, 마그네슘, 디에틸 에테르 등의 시약을 사용하며, 반응 메커니즘, 실험 기구 및 절차, 분광학적 분석 방법 등이 자세히 설명되어 있습니다. 1. Triphenylcarbin...2025.05.08
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NaBH4를 이용한 환원 반응 실험2025.11.131. NaBH4 환원반응 수소화붕소나트륨(NaBH4)은 유기화학에서 널리 사용되는 환원제입니다. 주로 알데하이드와 케톤을 1차 및 2차 알코올로 환원시키는 데 사용됩니다. NaBH4는 에테르나 알코올 용매에서 안정적이며, 카복실산이나 에스터에는 반응하지 않아 선택적 환원이 가능합니다. 반응은 비교적 온화한 조건에서 진행되며, 반응 후 수성 작업으로 쉽게 정제할 수 있습니다. 2. 유기화학 환원반응 환원반응은 유기화학에서 중요한 반응 중 하나로, 분자에 수소를 첨가하거나 산소를 제거하는 과정입니다. 다양한 환원제가 존재하며, 각각의 ...2025.11.13
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