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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 유기화학에서 카르보닐 화합물(알데하이드 또는 케톤)과 포스포란(phosphorane)을 반응시켜 알켄을 생성하는 중요한 반응입니다. 이 반응은 1954년 Georg Wittig에 의해 개발되었으며, 선택적으로 알켄의 기하이성질(E/Z 이성질체)을 제어할 수 있는 장점이 있습니다. 반응 메커니즘은 베타인(betaine) 중간체를 거쳐 옥사포에탄(oxaphosphetane)을 형성한 후 분해되어 알켄과 포스핀 옥사이드를 생성합니다. 2. 스틸벤(Stilbene) 스틸벤은 두 개의 벤젠 고리가 ...2025.11.13
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알코올 탈수반응: 증기증류를 이용한 알켄 합성2025.11.161. 알코올 탈수반응(Alcohol Dehydration) 알코올 탈수반응은 알켄을 합성하는 방법 중 하나로, 강산(황산 또는 인산) 존재 하에 알코올을 고온에서 가열하여 E1 또는 E2 메커니즘을 거쳐 물을 잃고 이중결합을 형성하는 과정이다. 1차 알코올은 E2반응을, 2차와 3차 알코올은 E1과정을 거친다. 반응 온도가 충분하지 않으면 에테르가 형성되며, Zaitsev's rule에 의해 더 치환된 알켄이 주생성물로 얻어진다. 2. 증기증류(Steam Distillation) 증기증류는 뜨거운 수증기를 플라스크에 불어넣어 수증기...2025.11.16
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스틸벤 합성: 알켄 메타시스 반응 실험2025.11.181. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 촉매적 방법으로 스틸벤을 합성하는 데 사용되는 반응입니다. 루테늄(Ru) 함유 촉매, 특히 그럽스 촉매(Grubbs Catalyst, Second Generation)를 사용하여 스티렌의 호모이량체화 또는 교차 메타시스를 수행합니다. 이 방법은 촉매 1몰당 많은 양의 생성물을 생성할 수 있고 폐기물을 최소화할 수 있는 장점이 있습니다. 2005년 노벨 화학상은 Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock이 촉매적 알켄 메타시스 반응 개발로 공동 수상했습니다. 2. ...2025.11.18
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Synthesis of stilbene using an alkene metathesis reaction2025.01.121. 유기화학실험 이 실험의 목표는 Grubbs' 2세대 촉매를 사용하여 두 개의 스티렌을 trans-스틸벤으로 합성하는 것입니다. 용매를 증발기로 제거하고 Pasteur pipette 컬럼 크로마토그래피로 cis-스틸벤을 정제합니다. TLC 결과를 분석하고 용매를 제거하여 수율과 분획 수율을 계산합니다. 2. 알켄 메타테시스 반응 알켄 메타테시스 반응은 두 개의 탄소-탄소 이중 결합이 결합하고 교환하여 새로운 알켄 생성물을 형성하는 화학 반응입니다. 이 실험에서는 Grubbs 2세대 촉매가 두 개의 스티렌을 스틸벤과 에틸렌으로 전...2025.01.12
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스 반응은 Grubbs 촉매를 사용하여 알켄을 합성하는 방법입니다. 이 반응은 탄소-탄소 이중결합을 끊고 새로운 이중결합을 생성합니다. 촉매 사용으로 반응 선택성이 높아지고 열역학적 생성물을 얻을 수 있으며, 촉매를 재사용할 수 있어 녹색화학 측면에서 유리합니다. 2세대 촉매는 1세대보다 활성이 높고 습기와 공기에 안정적이어서 실험실에서 다루기 쉽습니다. 2. Grubbs 촉매 Grubbs 2세대 복합체는 Ru 금속을 포함하며 올레핀 메타시스 반응에 사용됩니다. 이 촉매는 [2+2] 고리화 첨가 ...2025.11.16
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실험 1 결과 보고서: 1-옥텐의 하이드로보레이션-산화 반응을 통한 1-옥타놀 합성2025.05.151. 하이드로보레이션-산화 반응 하이드로보레이션-산화 반응은 알켄에 보란 시약을 첨가하여 알코올을 합성하는 반응이다. 1단계에서는 보란 시약이 알켄에 첨가되어 알킬보란이 생성되고, 2단계에서는 알킬보란이 산화되어 알코올이 생성된다. 이 실험에서는 1-옥텐을 이용하여 1-옥타놀을 합성하였다. 2. 1-옥텐의 하이드로보레이션 1-옥텐에 보란 시약인 BH3-THF 복합체를 첨가하여 알킬보란을 생성하였다. 이때 보란 시약이 알켄에 항-마르코프니코프 방향으로 첨가되어 2차 알킬보란이 생성된다. 3. 1-옥타놀의 산화 생성된 알킬보란을 과산화...2025.05.15
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제거반응_cyclohexanol의 dehydration + FT-IR 결과 보고서 [유기화학실험]2025.01.221. Alcohol의 탈수반응(dehydration) Alkene을 만드는 방법으로는 Alkyl Halide의 E1반응이나 E2반응을 이용할 수도 있지만, alcohol로부터 물을 제거하는 dehydration, 즉 탈수반응을 이용할 수도 있다. Alcohol의 탈수반응(dehydration)은 이웃한 탄소 사이에서 물이 제거되는 반응을 통하여 알켄으로 변화시킬 수 있다. Alcohol의 -OH기는 이탈기로 나오면 가 되는데, 이는 좋은 이탈기가 아니다. 따라서 -OH기를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어 주어야 한다...2025.01.22
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알코올의 반응 실험 결과보고서2025.11.121. 알코올의 산화 반응 알코올은 산화제에 의해 산화되어 알데하이드 또는 케톤으로 변환되는 반응입니다. 1차 알코올은 알데하이드를 거쳐 카르복실산으로 산화되며, 2차 알코올은 케톤으로 산화됩니다. 3차 알코올은 일반적인 산화 조건에서 산화되지 않습니다. 이 반응은 유기화학에서 중요한 작용기 변환 반응으로, 크롬산이나 과망간산칼륨 등의 산화제가 사용됩니다. 2. 알코올의 에스터화 반응 알코올과 카르복실산이 산 촉매 존재 하에서 반응하여 에스터와 물을 생성하는 반응입니다. 이는 가역 반응으로 평형 상태에 도달합니다. 에스터는 향료, 용...2025.11.12
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유기화학실험 실험 4 제거반응 Cyclohexene 예비2025.05.091. 제거 반응 E1 E1 반응은 이탈기가 떨어져 나가서 중간체인 탄소양이온을 형성한 뒤에, 수소 원자에 염기가 결합하는 two step 반응이다. 두 개의 시그마 결합을 잃고, 한 개의 새로운 파이 결합을 형성한다. E1 반응의 속도결정단계 RDS는 이탈기가 떨어져 나가는 단계로, 염기의 종류와 관계없이 이탈기의 능력만이 속도를 결정하는 데에 관여한다. 따라서 이탈기가 떨어져 나간 후, 중간체인 탄소양이온의 안정성이 가장 중요하다. 2. 제거 반응 E2 E2 반응은 이탈기가 떨어져 나가서 중간체인 탄소양이온을 형성하는 것과 염기가...2025.05.09
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. Wittig 반응 메커니즘 Wittig 반응은 포스포란(ylide)이 알데히드 또는 케톤에 첨가되어 옥사포스페테인이라는 고리형 중간체를 생성하고, 이것이 자발적으로 분해되어 알켄과 삼페닐포스핀 산화물을 생성하는 반응이다. 안정한 ylide에서는 옥사포스페테인 형성이 가역적이어서 (E) 형태가 선택적으로 합성되지만, 불안정한 ylide에서는 비가역적이어서 (Z) 형태가 선택적으로 얻어진다. 2. 기하 이성질체 선택성 전자 흡수 그룹(EWG)이 있는 안정한 ylide는 (E)-스틸벤을 주로 생성하고, 전자 공여 그룹(EDG)이 있...2025.11.16
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