Synthesis of Ionic Liquid & Acetylation of cellulose in Ionic Liquid 결과보고서

문서 내 토픽

1. Cellulose

Cellulose는 D-glucose가 β-1,4 결합으로 다수 중합되어 사슬형태로 연결된 고분자이다. β-1,4 결합이란 첫 번째 glucose 분자의 1번 탄소(C1)에 있는 hydroxyl group(-OH)과 두 번째 glucose 분자의 4번 탄소(C4)에 있는 hydroxyl group (-OH) 사이에서 결합이 형성되는 것이다. 따라서 β-1,4 결합에 의해 cellulose 분자는 직선형 사슬 구조로 만들어진다. Cellulose는 각 glucose unit마다 수소결합을 할 수 있는 세 개의 OH기를 가지고 있고, β-1,4 결합에 의해 Cellulose 분자는 직선형 사슬 구조로 만들어져 있기에 강력한 섬유질 구조를 만든다.
2. Ionic Liquid

Ionic Liquid는 유기이온성 염을 뜻하며, 100 °C 이하에서 액체로 존재한다. 증기압이 0에 가까운 앉은 휘발성을 가지며 비폭발성을 가진다. 넓은 범위에서 액체상태로 존재하고, 고온에서 열적으로 매우 안정하다. 또한 높은 이온 전도성을 갖는다. 밀도, 점도, 용해도, 소수성 등과 같은 다양한 물리화학적 특성이 양이온과 음이온의 조합에 따라서 광범위하게 변화된다. 다양한 유기물, 무기물, 금속물질, 고분자 물질들뿐만 아니라 다양한 기체들도 용해시킬 수 있다. 이온특성이 다양한 화학 반응 및 효소 반응의 반응성과 선택성을 향상시킬 수 있다.
3. [BMIM]Cl 합성

[BMIM]Cl의 합성은 alkyl halide를 이용한 SN2 mechanism을 통해 진행된다. Methylimidazole과 alkyl halide를 반응시켜 alkyl-methylimidazolium halide를 형성한다. 이 방법은 할로젠을 완전히 제거하는 것이 어려워 부산물이 생선되며 추가 공정 과정이 필요하다.
4. Cellulose acetylation

Ionic liquid는 cellulose의 inter-/intramolecular hydrogen bond를 끊을 수 있기 때문에 cellulose가 ionic liquid에 녹을 수 있다. [BMIM]Cl의 양이온은 산소에, 음이온은 수소에 쉽게 결합하며 새로운 수소 결합을 만들며 cellulose를 dissolving한다. 이후 acetyl chloride를 첨가하여 cellulose의 acetylation을 진행할 수 있다.
5. NMR 분석

NMR은 자기모멘트를 가진 핵(주로 1H, 13C 등)을 포함한 물질이 자기장에서 특정 주파수의 전자파를 흡수하는 현상을 말한다. 이번 실험에서는 합성한 [BMIM]Cl의 1H NMR peak를 분석하여 합성 여부를 확인할 수 있다.
6. IR 분석

IR 분석을 통해 cellulose acetylation의 성공 여부와 ester 결합의 존재를 알 수 있다. C=O stretching은 약 1750 cm⁻¹에서 나타나며 이는 ester 결합의 존재를 의미한다. O-H stretching은 약 3200-3500 cm⁻¹에서 나타나는데, acetylation이 진행되면서 cellulose의 OH group이 ester group으로 치환되기 때문에 O-H stretching peak가 감소하거나 사라지는 것을 관찰할 수 있다.
7. 실험 결과

본 실험에서는 [BMIM]Cl의 1H NMR spectrum을 확인한 결과 N과 N 사이에 있는 C에 결합된 H에 해당하는 peak가 관찰되지 않았다. 이는 해당 peak가 양쪽의 N에 의한 deshielding effect가 매우 크게 나타나 peak가 관찰되지 않은 것으로 추측된다. 또한 acetylation 이후 분리 과정에서 문제가 발생했을 것으로 추론되며, 과량의 1-methylimidazole 사용 및 acetyl chloride의 과량 첨가 등이 원인일 수 있다.

Easy AI와 토픽 톺아보기

1. Cellulose

Cellulose is a naturally occurring polysaccharide that is the main structural component of plant cell walls. It is a renewable, biodegradable, and environmentally friendly material that has a wide range of applications in various industries, including paper, textiles, and biofuels. Cellulose has unique properties such as high tensile strength, thermal stability, and chemical resistance, making it a valuable raw material for many products. Understanding the structure, properties, and processing of cellulose is crucial for developing innovative applications and sustainable solutions. Further research and development in this area can contribute to the advancement of green chemistry and the transition towards a more circular economy.
2. Ionic Liquid

Ionic liquids are a class of molten salts that are liquid at or near room temperature. They have unique properties, such as low volatility, high thermal stability, and the ability to dissolve a wide range of organic and inorganic compounds. Ionic liquids have gained significant attention in various fields, including green chemistry, energy storage, and biomass processing, due to their potential to replace traditional volatile organic solvents and enable more sustainable and efficient processes. The development of novel ionic liquids with tailored properties and the exploration of their applications in different industries are active areas of research. Continued advancements in ionic liquid technology can contribute to the development of more environmentally friendly and energy-efficient processes, ultimately supporting the transition towards a more sustainable future.
3. Cellulose Acetylation

Cellulose acetylation is a chemical modification process that involves the introduction of acetyl groups (-COCH3) into the cellulose structure. This process can alter the physical and chemical properties of cellulose, such as its solubility, thermal stability, and resistance to biodegradation. Cellulose acetate, the product of this reaction, has a wide range of applications in the production of plastics, fibers, and coatings. The degree of acetylation and the distribution of acetyl groups along the cellulose backbone can significantly influence the final properties of the material. Optimizing the cellulose acetylation process, including the selection of reagents, reaction conditions, and purification methods, is crucial for developing high-performance cellulose-based materials with tailored properties. Continued research in this area can contribute to the development of innovative and sustainable applications for cellulose-derived products.
4. IR Analysis

Infrared (IR) spectroscopy is another important analytical technique that can provide valuable insights into the structural and chemical properties of cellulose and its derivatives. IR analysis can be used to identify the presence of specific functional groups, detect changes in the cellulose backbone, and monitor the progress of chemical modifications, such as acetylation or esterification. The IR spectra of cellulose and its derivatives can exhibit characteristic absorption bands that are sensitive to the degree of substitution, the distribution of functional groups, and the overall molecular structure. Combining IR analysis with other techniques, such as NMR spectroscopy, can provide a more comprehensive understanding of the structural and chemical changes occurring in cellulose-based materials. Continued research and development in IR spectroscopy, including the use of advanced techniques like Fourier-transform IR (FTIR) and attenuated total reflectance (ATR-FTIR), can further enhance the capabilities of this analytical method for the characterization of cellulose and ionic liquid systems.