유기화학실험 실험 9 Sulfanilic acid의 합성 aromatic sulfonation 결과

문서 내 토픽

1. Sulfanilic acid 합성

이번 실험에서는 Aniline과 황산(H2SO4)을 반응시켜 Sulfanilic acid를 합성하였다. 결과적으로 방향족 설폰화 반응에 의해 Aniline의 H+가 -SO3H로 치환되어 Sulfanilic acid가 합성된다. 이때 공명 안정화에 의해 더 많은 공명을 가지는 ortho(1,2-)와 para(1.4-)가 major 생성물이 되고, meta(1,3-)가 minor 생성물이 된다. 하지만 ortho는 부피가 큰 치환기인 NH2와 SO3H의 거리가 너무 가깝기 때문에 반발력에 의해 덜 안정하므로 최종적으로 para가 생성된다.
2. 실험 결과 분석

Aniline은 12.5g 사용했기 때문에 × 이고, 한계반응물로 작용한다. 황산은 22.5ml 사용했기 때문에 × × 이다. 따라서 Sulfanlic acid의 이론적 수득량은 한계반응물의 몰수와 동일한 × 이다. 이때 실험을 통해 얻은 Sulfanilic acid의 수득량은 5.70g이므로 수득률은 × 이다. 수득률이 상당히 낮게 나온 것을 확인할 수 있는데, 전부 반응하지 못한 Aniline과 황산에 의한 것이다. 기화된 후 환류가 되지 못하여 N2-ballon에 기체 상태로 남아 있는 Aniline 또한 오차의 원인이 될 수 있다. 이는 충분한 용해와 가열을 통해 보완할 수 있다.
3. 오차 원인 및 개선 방안

부피 플라스크로 부피를 측정하거나 재결정 후 플라스크로 옮기는 과정에서 벽면에 묻은 시료로부터의 손실이 일어나는 경우에 의해 오차가 발생할 수 있다. 이러한 경우에는 플라스크의 용액을 옮기는 과정에서 물을 이용해 플라스크를 세척하며 이동함으로써 플라스크 벽면에 묻은 시료의 손실을 최소화하며 수득률을 높일 수 있다. 또한 regioselectivity에 의해 para 화합물이 100% 생성되지 않고 소량의 ortho 화합물이 같이 생성되는 점도 오차 원인이 된다. 가열을 진행하고 과량의 황산을 사용함으로써 H2O의 생성을 줄여 역반응의 진행을 억제하며 수득률을 높일 수 있다.
4. Sulfanilic acid 확인 방법

이번 실험에서는 진행하지 않았지만 합성된 Sulfanilic acid를 확인하기 위해서는 녹는점 측정과 TLC 측정 방법을 사용할 수 있다. Sulfanilic acid의 이론적 녹는점은 228℃이며, 불순물이 많이 포함될수록 녹는점의 오차가 발생되고 녹는점 범위가 넓어진다. 또한 물에 대한 Aniline의 용해도는 36g/L이고, Sulfanilic acid의 용해도는 13g/L이므로 Sulfanilic acid보다 Aniline의 극성이 더 크다. 따라서 Aniline은 극성이 크기 때문에 고정상과의 강한 친화력에 의해 Rf값이 작고, Sulfanilic acid는 극성이 작기 때문에 이동상과의 강한 친화력에 의해 Rf값이 클 것이라고 예상할 수 있다.

Easy AI와 토픽 톺아보기

1. Sulfanilic acid 합성

Sulfanilic acid 합성은 유기화학 실험에서 중요한 과정입니다. 이 반응은 아닐린과 황산의 반응을 통해 이루어지며, 다양한 산업적 응용이 가능한 화합물을 생산할 수 있습니다. 실험 과정에서는 반응 조건, 반응 시간, 온도 등의 변수를 잘 조절해야 하며, 생성물의 순도와 수율을 높이기 위한 정제 과정도 중요합니다. 이 실험을 통해 유기화학 반응의 기본 원리와 실험 기술을 익힐 수 있습니다.
2. 실험 결과 분석

실험 결과 분석은 실험의 성공 여부를 판단하고 개선 방향을 찾는 데 매우 중요합니다. 실험 결과를 정량적으로 분석하여 수율, 순도, 수율 등의 지표를 확인하고, 이를 이론값이나 문헌 데이터와 비교해 볼 필요가 있습니다. 또한 부산물 생성 여부, 반응 메커니즘 등을 분석하여 실험 과정의 문제점을 파악할 수 있습니다. 이를 통해 실험 조건 최적화, 정제 방법 개선 등 후속 실험을 위한 방향을 설정할 수 있습니다.
3. 오차 원인 및 개선 방안

실험 결과에서 발생할 수 있는 오차는 다양한 요인에 의해 발생할 수 있습니다. 실험 기구의 오차, 온도 및 압력 조절의 부정확성, 시약의 순도 문제, 실험 기술의 미숙 등이 오차 발생의 주요 원인이 될 수 있습니다. 이러한 오차를 최소화하기 위해서는 실험 기구의 정밀도 향상, 온도/압력 조절 장치의 보정, 고순도 시약 사용, 실험 기술 향상 등의 노력이 필요합니다. 또한 반복 실험을 통해 통계적 분석을 수행하여 오차 범위를 줄이는 것도 중요합니다.
4. Sulfanilic acid 확인 방법

Sulfanilic acid의 확인을 위해서는 다양한 분석 기법을 활용할 수 있습니다. 먼저 녹는점 측정을 통해 문헌값과의 일치 여부를 확인할 수 있습니다. 또한 IR 스펙트럼 분석을 통해 특징적인 흡수 피크를 확인할 수 있습니다. NMR 분석을 통해 수소 및 탄소 화학적 이동값을 확인하여 구조를 분석할 수 있습니다. 마지막으로 질량 분석을 통해 분자량을 확인하여 최종적인 동정을 수행할 수 있습니다. 이러한 다양한 분석 기법을 종합적으로 활용하면 Sulfanilic acid의 정확한 확인이 가능할 것입니다.

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