아세토페논의 할로폼 반응(haloform reaction)- 벤조산의 합성

문서 내 토픽

1. 할로폼 반응

이번 실험에서는 할로폼 반응을 이용하여 메틸 케톤에서 카복실산을 합성하고 이 반응의 메커니즘을 이해해보았다. x-수소가 있는 알데하이드 또는 케톤에 염기성 조건에서 할로젠을 가하면, x-탄소의 할로겐화 반응이 일어난다. 이를 할로폼 반응이라고 한다. 즉 Halofrom reaction이란 methyl ketone과 excess halogen 과의 halogenation 반응을 말한다. 이 반응은 C-C 6bond 의 절단과 carboxylate 음이온 및 CHX3(할로폼)의 두 생성물의 형성을 초래한다.
2. 아세토페논의 할로폼 반응

이번 실험에서는 할로젠으로서 염소(Cl)를 사용하여 메틸케톤인 아세토페논(acetophenone)에서 카복실산인 벤조산(benzoic acid)을 합성하고자 한다. 이때 염소시약으로는 가정용 클로락스(Clorox)를 사용하였다. 클로락스에는 약 5%의 하이포아염소산 소듐(sodium hypochlorite, NaOCl)이 들어 있으며, 이 성분이 NaOH와 Cl2 의 역할을 한다.
3. 메커니즘

앞에서 말했듯이 enolate는 x탄소위의 수소의 제거에 의해 항상 생성되는데, 메커니즘을 보면 알 수 있듯이 염기가 carbonyl group의 x탄소 위의 수소를 제거하므로 resonance-stabilized enolate anion 이 생성되는 것을 확인할 수 있다. 이러한 enolate는 nucleophile이므로 많은 electrophiles와 반응한다. 따라서 이번 반응에서 E+=Cl- 인 것을 알 수 있다.
4. 실험 과정

즉 이번 실험에서는 5%의 클로락스와 0.5g(약 0.46ml)의 아세토페논을 혼합한 것을 10분동안 60~65도로 가열해주었다. 이때 가열해준 후, 2방울의 아세톤을 첨가해주는데, 이는 과량의 잔여 클로락스를 분해하기 위한 것이다. 또한, 2.5ml의 진한 염산을 가해주는데 이는 반응 후 생성된 중간체를 안정화시키고 최종 생성물을 형성하는데 필요한 조건을 제공한다.
5. 생성물 분리

이렇게 생성된 고체를 여과하고 약간의 찬물로 씻어준 후 공기 중에서 건조시킨 결과, 생성물인 benzonic acid의 무게는 0.781g 이 나왔다.
6. 아이오도폼 반응

아이오도폼 반응에서 할로겐으로서 아이오딘(i2)을 사용하면 녹지 않는 노란색의 고체인 아이오도폼(iodoform) CHI3이 생긴다. 따라서, 아이오딘의 적갈색이 사라지고 아이오도폼의 노란색 고체가 생기면 메틸케톤의 존재를 확인 가능하다. 아이오도폼의 생성은 메틸 케톤 이외에 아이오도폼 생성 조건에서 메틸 케톤으로 산화되는 메틸 카비놀(carbinol) CH3-CHOH-R의 경우에도 관찰이 가능하다.
7. 아이오도폼 반응 가능 알코올

1차 알코올 중에서는 에탄올(CH3CH2-OH)만이 아이오도폼을 생성한다. 따라서 2차 알코올인 2-프로판올과 2,2-다이메틸-1-프로판올이 메틸 카비놀로 아이오도폼 반응이 가능하다.

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1. 할로폼 반응

할로폼 반응은 유기 화합물에서 수소 원자가 할로겐 원자(염소, 브롬, 요오드)로 치환되는 반응입니다. 이 반응은 알데히드나 케톤과 같은 카르보닐 화합물에서 주로 일어나며, 생성물로 할로폼(CHX3, X=Cl, Br, I)이 생성됩니다. 이 반응은 유기 화학 실험실에서 자주 관찰되는 중요한 반응 중 하나입니다. 할로폼 반응의 메커니즘, 실험 과정, 생성물 분리 등에 대한 이해는 유기 화학 실험을 수행하는 데 필수적입니다.
2. 아세토페논의 할로폼 반응

아세토페논은 케톤 화합물의 일종으로, 할로폼 반응에 참여할 수 있습니다. 아세토페논의 할로폼 반응에서는 아세토페논의 메틸기에 있는 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 할로폼이 생성됩니다. 이 반응은 아세토페논의 구조와 반응 조건에 따라 다양한 생성물이 얻어질 수 있습니다. 아세토페논의 할로폼 반응 메커니즘, 실험 과정, 생성물 분리 등에 대한 이해는 유기 화학 실험에서 중요한 의미를 가집니다.
3. 메커니즘

할로폼 반응의 메커니즘은 친핵성 치환 반응(SN2)으로 설명할 수 있습니다. 먼저 강염기(예: NaOH)에 의해 카르보닐 화합물의 α-탄소 수소 원자가 제거되어 엔올레이트 이온이 생성됩니다. 이 엔올레이트 이온이 할로겐 분자(X2)와 반응하여 할로폼이 생성됩니다. 이 과정에서 할로겐 원자가 α-탄소에 결합하고, 카르보닐기 산소 원자가 양성자화되어 최종적으로 할로폼과 카르복실산이 생성됩니다. 이러한 메커니즘 이해는 할로폼 반응의 특성과 생성물 예측에 도움이 됩니다.
4. 실험 과정

할로폼 반응의 실험 과정은 다음과 같습니다. 먼저 카르보닐 화합물(예: 아세트알데히드, 아세톤)을 물에 녹입니다. 여기에 수산화나트륨(NaOH)과 할로겐 분자(Cl2, Br2, I2)를 차례로 가하여 반응시킵니다. 반응이 진행되면 할로폼이 생성되며, 이를 증류나 추출 등의 방법으로 분리할 수 있습니다. 실험 과정에서 반응 시간, 온도, pH 등의 조건을 적절히 조절하여 수율을 높일 수 있습니다. 이러한 실험 과정에 대한 이해는 할로폼 반응을 성공적으로 수행하는 데 필수적입니다.
5. 생성물 분리

할로폼 반응에서 생성된 할로폼은 물에 잘 녹지 않는 특성을 가지고 있어 증류나 추출 등의 방법으로 분리할 수 있습니다. 증류 방법의 경우 할로폼의 낮은 끓는점을 이용하여 분리할 수 있습니다. 추출 방법에서는 할로폼이 유기 용매(예: 에테르, 디클로로메탄)에 잘 녹는 성질을 이용하여 분리할 수 있습니다. 이때 생성물의 순도를 높이기 위해 여러 번의 추출 과정이 필요할 수 있습니다. 생성물 분리 과정에 대한 이해는 할로폼 반응 실험의 성공적인 수행을 위해 중요합니다.
6. 아이오도폼 반응

아이오도폼 반응은 할로폼 반응의 일종으로, 아세톤과 같은 케톤 화합물이 요오드와 반응하여 노란색의 아이오도폼(CHI3)을 생성하는 반응입니다. 이 반응은 알코올 검출에 사용되며, 알코올 분자 내에 메틸기나 메틸렌기가 존재할 경우 아이오도폼이 생성됩니다. 아이오도폼 반응의 메커니즘, 실험 과정, 생성물 분리 등에 대한 이해는 유기 화학 실험에서 중요한 의미를 가집니다.
7. 아이오도폼 반응 가능 알코올

아이오도폼 반응은 알코올 분자 내에 메틸기나 메틸렌기가 존재할 경우 일어납니다. 따라서 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 등과 같이 메틸기나 메틸렌기를 포함하는 1차 및 2차 알코올에서 아이오도폼 반응이 가능합니다. 반면에 tert-부탄올과 같은 3차 알코올에서는 아이오도폼 반응이 일어나지 않습니다. 이러한 아이오도폼 반응의 선택성은 알코올 분자의 구조와 반응 메커니즘에 기인합니다. 아이오도폼 반응 가능 알코올에 대한 이해는 유기 화학 실험에서 중요한 의미를 가집니다.

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[예비보고서A+] 아세토페논의 할로폼 반응(haloform reaction)- 벤조산의 합성 11페이지

2. 실험 원리1) 할로포름 반응 haloform reactionCHX3(X는 할로젠)는 염기의 존재하에서 아세틸기R-C(=O)CH3 의 halogenation에 의해 생성된다. 이때 R은 수소 원자, 알킬 또는 아릴기 중 하나이다. 반응은 아세틸기를 카르복실기R-C(=O)로 변환하는데 사용될 수 있다. 또는 chloroform(CHCL3), bromoform(CHBR3), iodoform(CHI3)을 생성한다. 이때 fluoroform(CHF3)는 생성될 수 없다.

2024.08.15· 11페이지