본문내용
1. 서론
1.1. 실험 목적
이 실험의 목적은 에스터화 반응의 원리를 이해하고, 이를 활용하여 대표적인 의약품인 아스피린을 직접 합성해 보는 것이다. 에스터화 반응을 통해 살리실산의 작용기를 변환시켜 아스피린을 합성함으로써 유기화학 반응의 의미를 알 수 있다. 또한 실험 과정에서 한계반응물과 초과반응물의 개념을 이해하고, 실험 결과를 바탕으로 수득률을 계산하여 화학량론적 관계를 확인할 수 있다. 이를 통해 일상생활에서 흔히 접할 수 있는 화학약품의 제조 과정을 직접 경험할 수 있다.
1.2. 실험 이론
에스터화 반응의 원리는 다음과 같다. 유기화합물은 화합물 내에서 특정한 기능을 하는 원자나 원자단을 갖는데, 이를 작용기(working group)라고 부른다. 작용기에 따라 유기화합물을 분류할 수 있다. 에스터는 작용기 -COO-(에스테르기)를 갖는 화합물(R-COO-R')로서, 알코올을 산과 반응시키면 생성된다. 알코올은 -OH(하이드록시기)를 갖는 유기화합물이고, 대표적인 유기산인 카르복시산은 -COOH(카복실기)의 작용기를 갖는다.
알코올과 카르복시산의 에스터화 반응에서는 물 한 분자가 생성된다. 이러한 형태의 반응을 축합반응이라고 하며, 축합반응은 역반응인 가수분해반응도 일어날 수 있기 때문에 가역반응이다. 에스터는 과량의 물을 넣고 끓일 경우에, 특히 촉매로 소량의 강산을 가할 경우에 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해되는데 이를 가수분해반응이라고 한다.
에스터화 과정은 시약을 변화시킴으로써 반응속도를 빠르게 할 수 있다. 에스터화 과정에서 유기산 대신에 산무수물을 사용하면 되는데, 산무수물은 명명상의 의미와 같이 반응과정에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 생성된 산이 반응에 관여하게 된다. 대표적인 산무수물인 무수아세트산은 알코올과 반응하면 에틸아세테이트와 아세트산을 생성시키는데 이 반응은 역반응이 일어나지 않는다. 따라서 산과 알코올의 에스터화 반응보다 에스터가 더 쉽고 빠르게 생성될 수 있다. 이 때문에 아세트산 무수물은 산업적으로 플라스틱이나 섬유를 합성하기 위해서 대량으로 사용되고 있다.
2. 아스피린의 구조 및 용도
2.1. 아스피린의 역사
아스피린은 오랜 기간 동안 천연치료제로 사용되어왔다. 기원전 2500년 이전부터 버드나무 껍질이나 잎을 씹으면 진통 및 해열 효과가 있다고 알려져 있었는데, 그 이유는 버드나무로부터 나오는 살리신(salicin)이라는 물질이 체내에서 대사가 일어나 살리실산으로 바뀌면서 진통 및 해열 작용을 일으키기 때문이다. 19세기에 이르러 살리실산의 효과가 오래 지속되게 하고 부작용을 줄이기 위한 연구를 진행한 결과, 1828년에 독일 약사 요한 부흐너(Johann Andreas Buchner)는 삶은 버드나무 껍질로부터 노란색 물질을 처음 얻었고, 라틴어로 버드나무(salix)에 유도체를 뜻하는 in을 붙여 살리신(salicin)이라고 이름지었다. 마침내 1853년에 프랑스 화학자인 찰스 게르하르트(Charles Frederic Gerhardt)는 순도가 높지는 않았지만 최초로 아세틸살리실산을 합성하였다. 이후 1897년에 독일 바이엘(Bayer)사의 펠릭스 호프만(Felix Hoffmann)이 조팝나무 껍질 추출물 연구를 통하여 순도 높은 아세틸살리실산 합성법을 개발했다. 1899년 1월에 바이엘사에서...
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