본문내용
1. 아스피린의 합성
1.1. 유기합성
유기합성은 유기 화합물을 합성하는 일로, 합성 의약품의 발전은 인류 건강 증진에 핵심적으로 기여한다. 유기 합성은 화합물의 3차원 구조까지 조절해야 하며, 반응의 수율을 높이고 불순물을 최대한 제거해야 한다. 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어지며, 합성의 각 단계마다 중간 물질을 여러 가지 물리 화학적 방법으로 확인하고 정제하여 다음 합성 단계로 넘어간다. 이러한 유기 합성 과정을 통해 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린을 합성할 수 있다""
1.2. 아스피린의 특성
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜 합성한 무색의 결정 또는 결정성 분말 상태의 물질이다. 녹는점이 135℃이며, 물에 잘 녹지 않지만 습기를 흡수하여 가수 분해가 일어나서 살리실산과 아세트산으로 된다. 아스피린은 진통, 해열, 항류머티즘, 혈소판 응집 저해제로 널리 사용되며, 감기, 두통, 발열, 오한을 비롯하여 신경통, 관절통, 요통, 류머티즘에 효과적이다. 최근에는 혈전증의 치료나 예방에도 사용된다. 진통 효과는 중추 신경의 억제 및 말초신경에 작용하며, 해열 효과는 간뇌 시상하부의 온열 중추에 작용한다.
1.3. 아스피린의 합성 반응
아스피린의 합성 반응은 카르복실산인 살리실산과 무수 아세트산이 에스터화 반응을 통해 이루어진다. 이 반응은 산 촉매 존재 하에서 진행되며, 생성물인 아세틸살리실산은 에스터 결합을 가진 유기화합물이다.
구체적으로 아스피린의 합성 반응 메커니즘은 다음과 같다. 먼저 살리실산의 카르복실기의 산소가 아세트산 무수물의 카르보닐 탄소를 친핵적으로 공격한다. 이때 인산이 산 촉매 역할을 하여 아세트산 무수물의 반응성을 높여준다. 이후 좋은 이탈기인 아세트산이 떨어져나가면서 에스터 결합이 생성된다. 이렇게 해서 아세틸살리실산, 즉 아스피린이 합성된다.
이러한 에스터화 반응에서는 카르복실산과 알코올의 직접 반응보다 산 무수물을 사용하는 것이 유리하다. 산 무수물을 사용하면 물이 생성되는 역반응이 거의 일어나지 않아 에스터 생성 반응이 더 효율적으로 진행되기 때문이다. 이에 따라 아스피린 합성에서는 아세트산 대신 무수 아세트산을 사용한다.
1.4. 에스터화 반응
에스터화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응이다. 일반적인 에스터화 반응은 산 촉매 하에서 매우 빠르게 일어나며, 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 사용하기도 한다. 에스터화 반응의 역반응인 가수분해 반응은 평형 상태에서 동시에 일어난다. 유기산 대신 산의 무수물을 사용하면 에스터가 더 쉽고 빠르게 형성되는데, 이는 역반응인 가수분해가 거의 일어나지 않기 때문이다.
아스피린 합성에서...
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