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1. 아스피린의 합성
1.1. 실험의 목적
이 실험의 목적은 산과 알코올의 에스터화 반응을 이해하고, 이를 이용하여 아스피린을 합성하는 것이다. 아세틸살리실산이라는 화합물로 구성된 아스피린은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스테르기가 결합된 구조를 가지고 있다. 아스피린은 해열제, 진통제, 항류머티즘제로 널리 사용되는 대표적인 의약품이다. 이 실험에서는 살리실산과 아세트산 무수물의 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성함으로써 에스터화 반응의 기본적인 원리와 방법을 살펴보고자 한다.
1.2. 실험의 원리
1.2.1. 에스터(ester)의 정의와 성질
에스터(ester)는 유기산 또는 무기산과 알코올에서 물을 잃고 생기는 구조를 가진 화합물을 일반적으로 일컫는다. 실제로 산과 알코올에서 탈수되어 반드시 에스테르를 생성한다고 할 수 있다. 에스터는 일반적으로 방향이 있는 휘발성 액체이며 물에 녹기 쉽고 유기 용매에 잘 녹는다. 특히 비교적 저위의 지방산과 알코올의 에스터는 과실의 상쾌한 냄새가 있으므로 인공 과실의 에센스로서 식품의 향료로 사용된다. 일반적으로 카르복시산이 저위의 알코올과 에스테르를 만들면 끓는점이나 녹는점이 저하되며 또 알코올이 저위의 카르복시산과 에스테르를 만들면 끓는점이나 녹는점이 저하된다. 그래서 대부분의 에스테르는 액체인데 고위의 산이나 고위의 알코올의 에스테르는 고체이다. 산성 에스테르는 물리적 성질이 달라서 일반적으로 휘발이 잘 되지 않는 성질이고 물에 녹아서 산성을 나타내며 염기와 염을 만든다.
1.2.2. 에스터화 반응
에스터화 반응은 유기산(카르복실산)과 알코올이 반응하여 에스터와 물을 생성하는 반응이다. 이 반응은 자연적으로 일어나며, 꽃, 과일, 식물의 향과 맛을 내는 원인이 된다. 화학 반응식으로 나타내면 다음과 같다:
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
(카르복실산) (알코올) → (에스터) (물)
위의 반응에서 알 수 있듯이, 에스터는 알코올과 유기산의 반응을 통해 생성되며, 이때 물 분자 한 개가 같이 생성된다. 이 반응을 에스터화 반응이라고 하며, 역반응을 가수분해 반응이라고 한다.
에스터화 반응에서 유의할 점은 알코올의 탄소와 산소 결합이 그대로 에스터에 남아 있고, 카르복실산의 아실기가 알코올의 수소 원자 대신 결합한다는 것이다. 즉, 알코올의 수소 원자가 카르복실산의 아실기로 치환되는 형태로 반응이 진행된다.
이와 같이 에스터화 반응은 산과 알코올이 반응하여 에스터를 형성하는 반응이며, 알코올의 수소 원자가 카르복실산의 아실기로 치환되는 특징을 가지고 있다"."
1.2.3. 아스피린의 구조와 특성
아스피린의 주성분은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이며, 살리실산(salicylic acid)의 2번 위치에 있는 하이드록시기가 아세톡시기(acetoxy, OCOCH3)로 치환된 화합물이다. 아스피린은 전 세계에서 가장 많이 사용되는 약물 중 하나로, 진통제, 해열제, 항염증제, 항응고제로 사용된다. 일반적으로 아스피린 한 태블릿에는 아세틸살리실산 0.3g, 강력 아스피린에는 0.5g이 들어있다. 아스피린의 백색 결정성 분말 형태이며, 약간의 신맛을 나타내는데, 이는 물에 녹아서 약한 산성을 띠기 때문이다. 또한 아스피린은 대부분의 유기 분자들처럼 물보다는 에탄올에 더 잘 녹는 특징을 가지고 있다.
1.3. 아스...
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