본문내용
1. 실험 목적 및 개요
1.1. 실험 목적
이 실험의 목적은 electrophilic aromatic substitution, 특히 아세트아닐라이드의 니트로화 반응을 통해 p-니트로아세트아닐라이드를 합성하고, 이를 가수분해하여 p-니트로아닐린을 얻는 것이다. 이를 통해 전자가 풍부한 방향족 화합물에서 일어나는 친전자성 치환 반응의 기작을 이해하고, 치환기에 따른 위치 선택성과 수율 차이를 확인할 수 있다. 또한 아미드 가수분해 반응을 통해 생성된 p-니트로아닐린의 물리화학적 특성을 분석할 수 있다."
1.2. 실험 개요
이 실험의 전체 개요는 다음과 같다. 아세트아닐라이드를 출발물질로 하여 p-니트로아닐린을 합성하는 실험을 진행한다. 우선 아세트아닐라이드에 대한 질산의 니트로화 반응을 통해 p-니트로아세트아닐라이드와 o-니트로아세트아닐라이드를 얻는다. 그 후 p-니트로아세트아닐라이드에 대한 가수분해 반응을 진행하여 원하는 p-니트로아닐린을 얻는다. 이 과정에서 생성된 이성질체들을 분리하고 수율을 계산한다. 또한 반응의 메커니즘을 이해하고 관찰하기 위해 박층크로마토그래피를 수행한다. 이를 통해 극성, 용해도 등 화합물의 성질을 비교할 수 있다. 마지막으로 실험과정에서 발생할 수 있는 문제점들을 토의하고 해결방안을 모색한다."
2. 실험 이론적 배경
2.1. 전자친화성 방향족 치환반응
전자친화성 방향족 치환반응은 방향족 화합물의 수소 원자가 전자친화성 치환체로 치환되는 반응이다. 이 반응은 친전자성 치환반응(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)의 일종으로, 전자가 풍부한 벤젠 고리의 π전자가 전자친화성 치환체와 반응하여 새로운 화합물이 생성되는 반응이다.
먼저 전자친화성 치환체인 전자친화성 시약(electrophile)이 만들어진다. 일반적으로 질산과 황산의 반응에서 생성되는 NO2+가 대표적인 전자친화성 시약이다. 이 NO2+가 방향족 고리의 π전자와 반응하면 공명 안정화된 중간체인 아레늄 이온(arenium ion)이 생성된다. 이후 탈양성자화 반응을 거쳐 최종 생성물이 만들어진다.
이 반응에서는 방향족 고리의 치환기 효과에 따라 반응 속도와 생성물의 위치가 달라진다. 치환기가 전자 주게(Electron Donating Group, EDG)인 경우 para 및 ortho 위치에 치환되는 반면, 전자 끌개(Electron Withdrawing Group, EWG)인 경우 meta 위치에 치환된다. 이는 중간체인 아레늄 이온의 안정화 정도에 따른 것이다.
아세트아닐라이드의 경우 -NHCOCH3기가 EDG이므로 주생성물은 para 위치에 니트로기가 치환된 p-니트로아세트아닐라이드가 된다. 이 반응은 발열 반응이므로 온도 조절이 중요하며, 질산을 천천히 첨가하여 과반응을 막는 것이 중요하다.
2.2. 아미드 가수분해 반응
아미드 가수분해 반응은 아미드 화합물에 강산 또는 강염기를 사용하여 카르복실산과 아민으로 분해하는 반응이다. 이번 실험에서는 p-nitroacetanilide를 강산인 염산과 반응시켜 p-nitroaniline을 합성하였다.
아미드 결합은 카르복실기와 아민기가 축합되어 형성된 결합으로, 전자 밀도가 낮아 친핵체의 공격을 받기 쉽다. 따라서 강산이나 강염기를 사용하면...
