본문내용
1. 서론
1.1. 유기화학 실험 목적
유기화학 실험의 목적은 esterification 반응의 원리와 이론을 이해하고, TLC를 이용하여 최종 생성물을 분석하는 것이다. esterification 반응의 원리는 반응 메커니즘과 실험 조건에 대한 이해를 포함하며, TLC 기법을 통해 반응 진행 과정을 확인할 수 있다. 이를 통해 methyl benzoate 합성, 생성물 추출 및 정제, TLC 분석 등의 실험 과정을 수행하고 그 결과를 분석할 수 있다. 또한 실험 과정에서 발생할 수 있는 한계점과 개선방안을 도출할 수 있다.
1.2. esterification 반응의 원리와 이론
esterification 반응의 원리와 이론은 다음과 같다.
일반적으로 carbonyl compound를 기준으로 alcohol or alkyl halide와 반응하여 alkyl ester(ROOR)를 제조할 수 있는데, 이러한 반응에는 3가지 방법이 있다. 첫째, alcohols를 사용하여 ester를 합성하는 방법으로, 평형반응이며 부산물로 물이 생성되므로 르 샤틀리에의 원리에 따라 물을 제거하면 수율이 향상된다. 둘째, acid chloride와 alcohol의 반응으로 ester를 생성하는 방법으로, 산 염기 촉매가 필요하다. 마지막으로, 알킬 할라이드와 카르복시산의 반응으로 ester를 생성하는 방법이 있다.
esterification 반응 메커니즘을 살펴보면 다음과 같다. 첫 단계에서 카르복시산이 양성자화되어 탄소 원자의 친전자성이 증가한다. 이후 약한 친핵체인 알코올이 공격하여 테트라하이드로 중간체를 생성한다. 그 다음에는 알코올의 공격으로 양이온 중간체가 생성되고, 이것이 불안정하여 물이 방출되면서 C=O 이중결합이 형성된다. 마지막으로 수소 양이온이 재생되어 평형에 도달한다.
acid anhydride와 acid chloride의 경우 물에 민감하여 alcohol이 carbonyl 탄소를 공격하기 전에 물이 먼저 공격하면 다른 부산물이 생성되므로, 완전한 건조 조건을 유지해야 한다. acid chloride가 acid anhydride보다 반응성이 약간 더 크거나 비슷하다.
예를 들어, 2-methylpropene과 propionic acid가 산 촉매하에 반응하여 t-butyl propionate를 생성하는 반응에서는 t-butyl ester가 불안정하여 다시 카르복시산으로 전환되는 역반응이 일어난다. 반면 mild base 조건에서는 t-butyl ester가 안정화된다.
또 다른 예로, 반응성이 매우 큰 ketene과 benzyl alcohol의 반응을 통해 benzyl acetate를 합성할 수 있다. 이 반응에서는 친핵성 산소가 carbonyl 탄소를 공격하고, 음전하 산소가 수소에 전자쌍을 공여하면서 ketone 형태로 전환된다.
이처럼 esterification 반응은 다양한 방법으로 진행될 수 있으며, 반응 메커니즘과 부산물 생성 등을 고려하여 적절한 조건을 선택해야 한다.
1.3. TLC를 이용한 제품 분석
TLC(Thin Layer Chromatography)는 혼합물의 구성 성분을 구별하는 데 사용되는 크로마토그래피 기법이다. TLC를 이용하면 반응의 진행 여부와 생성물의 순도를 확인할 수 있다.
TLC에서는 샘플 준비, TLC 플레이트 점적, 전개 용매 선택, TLC 플레이트 전개, 결과 확인, Rf 계산 등의 단계를 거친다. 샘플은 적절한 용매에 녹여 준비하고, 모세관 튜브로 TLC 플레이트에 점적한다. 전개 용매는 분리하려는 성분의 극성에 따라 선택하며, 솔벤트 프론트가 시작선보다 낮게 유지되도록 주의한다. TLC 플레이트를 전개한 후에는 UV 램프나 스테이닝 시약을 이용하여 성분의 위치를 확인한다. 그리고 시작선부터 스팟 중심까지의 거리와 용매 전개 거리의 비인 Rf 값을 계산한다.
각 화합물의 극성에 따라 TLC 상에서의 이동 거리가 달라지므로, TLC를 통해 반응 진행 정도와 생성물 분리 여부를 확인할 수 있다. 또한 co-spotting을 통해 반응물과 생성물의 상대적인 위치를 확인하여 반응 진행 상황을 파악할 수 있다.
TLC 결과에서 성분들의 Rf 값 차이가 잘 드러나면 해당 전개 용매 조건이 효과적이라고 볼 수 있다. 보통 Rf 값이 0.3~0.5 범위인 경우 분리가 효과적이라고 알려져 있다. 따라서 TLC 분석을 통해 반응 진행 상황과 생성물 분리 효율을 확인할 수 있다.
2. 실험 재료 및 기구
2.1. 실험 재료
실험에 사용된 주요 시약은 다음과 같다.
Silica gel은 분자식 SiO2, 분자량 60.09 g/mol, 녹는점 1710℃, 끓는점 2230℃, 밀도 2.6 g/cm3, 물에 불용해인 물질이다. 점화원 및 가연성, 환원성 물질을 피해야 하며, 개인 보호구 착용과 배기시설 가동, 용기 밀폐, 금연·화기 엄금이 필요하다.
Ethyl acetate는 분자식 C4H8O2, 분자량 88.11 g/mol, 녹는점 -84℃, 끓는점 77℃, 밀도 0.898 g/cm3, 물에 80 g/L 용해된다. 열, 스파크, 화염, 고열을 피해야 하며, 개인 보호구 착용과 배기시설 가동, 용기 밀폐, 금연·화기 엄금이 필요하다.
Hexane은 분자식 C6H14, 분자량 86.18 g/mol, 녹는점 -95.35℃, 끓는점 68.73℃, 밀도 0.659 g/cm3 (25℃)이며 에탄올, 에틸, 클로로폼에 용해된다. 열, 스파크, 화염, 고열을 피해야 하며, 개인 보호구 착용과 배기시설 가동, 용기 밀폐, 금연·화기 엄금이 필요하다.
Water는 분자식 H2O, 분자량 18.02 g/mol, 녹는점 0℃, 끓는점 100℃, 밀도 1 g/cm3 (4℃)이며 극성 용매에 잘 녹는다. 열, 스파크, 화염, 고열을 피해야 하며, 개인 보호구 착용과 배기시설 가동, 용기 밀폐, 금연·화기 엄금이 필요하다.
Methylene chloride는 분자식 CH2Cl2, 분자량 84.933 g/mol, 녹는점 -95℃, 끓는점 40℃, 밀도 1.325 g/cm3이며 물과 섞인다. 열을 피해야 하며, 개인 보호구 착용과 배기시설 가동, 용기 밀폐, 금연·화기 엄금이 필요하다.
2.2. 실험 기구
많은 다양한 실험 기구들이 사용된다. 화학 후드는 위험한 시약이나 휘발성이 높은 시약...
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11