화학 조교의 화학실험 - 아스피린 합성

소개

아스피린 합성-결과 레포트입니다.
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목차

1. principle & theory
2. result
3 discussion

본문내용

1. principle & theory
[에스테르화반응]아스피린의 제조에 사용될 개념이 에스테르화 반응이므로 에스테르화 반응에 대해서 알아본다 에스테르화 반응은, 쉽게 말하자면 알콜과 카르복실산이 탈수 반응을 하여 에스테르가 되는 반응 을 말한다. 수산화기를 가진 알콜 R-OH과 카르복실기를 가진 카르복시산 R-COOH이 탈수 반응을 하여 에스테르 R-COO-R 가 된다.
메카니즘을 살펴보면 알콜의 수소와 카르복시기의 OH기가 결합하여 물을 생성하고 남은 R-C=O기 와 O-R 이 결합하여 에스테르 R-COO-R 를 만든다.
꼭 알콜이 아닌, 방향족 탄화수소에서도 OH기와 COOH기를 가진 화합물이 반응하면 에스테르반응이 일어난다.
[아스피린] 아스피린은 방향족 탄화수소중의 하나인 살리실산이 원료이다. OH기와 COOH기를 다 가지므로 페놀과 벤조산이 합쳐진 것으로 볼 수 있다.
그러므로 다음의 분자식을 가진다. C6H4(COOH)OH 주로 메타(metha)구조 이성질체를 살리실산이라 한다.
아스피린은 이러한 살리실산에 아세트산을 첨가하여 에스테르화 반응한 것 이다.
살리실산에는 벤젠고리에 붙은 OH기와 COOH기를 모두 가지고 있다. OH기가 있으므로 COOH기를 가지는 아세트산과 에스테르화 반응을 할 수 있는 것 이다.반응식은 다음과 같이 된다.
C6H4(COOH)OH + CH3COOH → H2O + C6H4(COOH)OOCH3C
부가적으로 말하면, 앞에서 말 했듯이 살리실산은 OH기와 함께 COOH기를 가지고 있으므로 알콜과도 에스테르화반응을 한다.
다음은 살리실산이 알콜인 메탄올과 에스테르반응을 하여 `파스`를 생성하는 반

참고자료

· 없음