환원반응에 의한 유기합성

*승*
최초 등록일
2007.06.04
최종 저작일
2007.05
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소개글

강력한 환원제와 만나서 일어나는 친핵성 첨가 반응입니다.
알데하이드를 알콜로 바꾸는 반응입니다.

목차

1. 산화와 환원

2. 환원제

3. 물질들의 물성

4. 반응요약

5. 얇은 막 크로마토그래피(TLC)

6. 측정과정과 이미지

7. 수율구하기

8. 참고문헌

본문내용

환원제
자신은 산화되면서 목적물질을 환원시키는 물질을 말한다.
실험에 사용할 물질은 NaBH4이다.
1.LiAlH4(수소화알루미늄리튬)
수소화붕소나트륨에 비해 가격이 비싸며, Aldehyde, Ketone은 물론 Carboxylic acid, Ester, Amide, Nitrile 등 고립된 이중결합을 제외한 대부분의 작용기를 산화시킬 정도로 강력한 산화력을 가지고 있다. 회색을 띠는 가루이며, Ether와 Tetrahydrofuran를 용매로 사용한다.

NaBH4(수소화붕소나트륨)
보통은 NaBH4를 가리키나 이밖에 여러 가지 붕산과 나트륨과의 화합물인 Na2B2H6 ,Na2B4H10, Na2B5H9 등까지를 포함하는 경우도 있다. 붕산 메틸과 수소화 나트륨을 225~275℃에서 반응시켜 이소프로필아민으로써 추출한다.

4 NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 +3 NaOCH3 무색 결정이며 Na+과 Na4-으로써 이루어진 면심 입방 격자를 이룬다. 400℃ 까지 안전하며 물이나 알콜을 용매로 사용할 수 있지만, Ether에 녹지 않는다. 냉수로는 NaBH4 ∙2H2O가 결정하나, 가열하면 가수 분해 하기 쉽다. 산을 가하면 계산량인 수소를 발생하고 분해한다.

NaBH4 + 2H2O →4H2 + NaBO2 금속염화 물과 저온에서 반응 하여 그 금속 염을 만듬. MCLn + nNaBH4 →M(BH4)n +nNaCL
비교적 저렴하고, Aldehyde와 Ketone만을 환원시킬 수 있는 선택적인 기능 때문에, 많이 사용된다. 또한 각각 1차 2차 Alcohol을 높은 수율로 생성해낸다.

각 물질의 물성

참고 자료

Ralph J.Fessenden, Organic chemistry 6th(1999), 자유아카데미, p600~602
성기천외 2인, 화학공학실험(2000), 사이택미디어, p195~206
허태성외, 유기화학실험, 탐구당(1992), p49~51
정태섭, NaBH4를 이용한 폐수 속의 중금속 이온 제거방법에 관한 연구, 경상남도 과학전람회
http://cbook.uc.ac.kr/cb2000/environment/%EC%8B%AC%EA%B4%91%ED%83%9D/%ED%94%84%EB%A6%B0%ED%8A%B8.htm
http://orgchem.colorado.edu/hndbksupport/TLC/TLCsq.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Thin_layer_chromatography
http://blog.naver.com/redplatypus?Redirect=Log&logNo=40002938547
http://cafe.naver.com/sugangorganicchemi.cafe?iframe_url=/ArticleRead.nhn%3Farticleid=84
http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CH/
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