[유기공업화학실험 1등 레포트 A+] Sn1, Sn2 Reaction

소개

수기로 Flow Chart를 작성하여 4번 항목은 기재하지 않았습니다. 구매 시 참고 부탁드립니다.

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

1. Title: SN1, SN2 Reaction

2. Date: 2024. 4. 09

3. Apparatus & Reagents
1) Apparatus
- Test tube
- Disposable pipette
- Test tube support

<중략>

6. Discussion
1) 고찰[7][8]
이번 실험에서는 SN1 반응과 SN2 반응에서의 반응 속도에 영향을 끼치는 요인을 알아보고, 각 실험에서 한 요소만을 다르게 하여 각각의 반응 속도를 비교하는 실험이다.
SN2 반응의 속도를 정하는 요인은 4가지가 있다. 우선 기질은 반응속도를 결정하는데 중요한 역할을 한다. 이것은 친핵체가 기질을 뒤에서 공격하고 이탈기의 결합을 절단하고 친핵체의 결합을 만들기 때문이다. S¬N2반응이 더 빨리 일어나기 위해서는 친핵체가 중심 탄소와 이탈기 사이의 시그마 안티본딩 오비탈에 쉽게 접근해야 한다. S¬N2는 중심 탄소에서 입체적으로 더 접근 가능한 기질, 즉 근처에 입체적으로 방해하는 치환기가 많지 않은 기질에서 더 빨리 발생한다. 메틸 기판과 1차 기판이 가장 빠르게 반응하고 2차 기판이 그 뒤를 잇는다. 3차 기질은 S¬N2경로를 통해 반응하지 않는데 이는 친핵체와 기질의 인근 그룹 사이의 더 큰 입체 장애로 인해 S¬N1 반응이 먼저 발생하기 때문이다.
인접한 pi C=C 시스템을 갖는 기판은 S¬N1 및 S¬N2 반응을 모두 선호할 수 있다. S¬N1에서 알릴 및 벤질산 탄소 양이온은 양전하를 비편재화함으로써 안정화된다. 그러나 S¬N2에서 반응 중심과 인접한 파이 시스템 사이의 접합은 전이 상태를 안정화시킨다. 그들은 탄소 양이온 중간에서 양전하를 불안정하게 만들기 때문에 전자 인출기는 S¬N2반응을 선호한다. 전자 공여군은 이탈 그룹 변위를 선호하며 S¬N1 경로를 통해 반응할 가능성이 더 높다.

참고자료

· 반응 속도 상수 - 위키백과, 우리 모두의 백과사전 (wikipedia.org)
· Silver nitrate - Wikipedia
· Finkelstein reaction - Wikipedia
· Molecularity - Wikipedia
· Dissociative substitution - Wikipedia
· Cis effect - Wikipedia
· SN1 reaction - Wikipedia
· SN1 reaction - Wikipedia
· Primary carbon - Wikipedia
· Secondary carbon – Wikipediㅊa
· Tertiary carbon - Wikipedia
· Quaternary carbon - Wikipedia
· Reaction rate constant - Wikipedia
· Nucleophilic substitution - Wikipedia