화공생물공학기초실험 A+ 니트로화 반응 Methyl 3- nitrobenzoate 제조 (레포트 만점)

소개

레포트 만점입니다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 이론
4. 기구 및 시약
5. 실험 방법
6. 실험 결과
7. 논의 및 고찰
8. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 제목
니트로화 반응: Methyl 3-nitrobenzoate 제조

2. 실험 목적
본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution)의 한 종류인 니트로화(nitration) 반응을 이용하여, methyl benzoate로부터 methyl-nitrobenzoate를 제조한다. 이 과정을 통하여 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인 원리를 복습하고, 유기반응 및 분리/정제의 기본적인 실험법을 습득하도록 한다.

3. 이론
• 친전자성 방향족 치환반응의 일반적인 메커니즘

벤젠이 친전자체(와 반응하여 탄소양이온 중간체를 형성한다. 탄소양이온 중간체의 구조는 세 개의 공명 기여 구조들로 나타낼 수 있다. 반응 혼합물에 있는 염기(:B)가 탄소 양이온 중간체로부터 양성자를 떼어내고, 양성자와의 결합에 쓰였던 전자쌍은 고리로 가서 방향족성을 회복시킨다.

• 니트로화 반응 메커니즘
필요한 친전자체를 만들기 위해 질산이 황산으로부터 양성자를 받은 후, 물 분자가 떨어져 나가서 니트로화 반응에 필요한 친전차체인 나이트로늄 이온을 만든다.

벤젠이 친전자체(와 반응하여 탄소양이온 중간체를 형성한다. 탄소양이온 중간체의 구조는 세 개의 공명 기여 구조들로 나타낼 수 있다. 반응 혼합물에 있는 염기가 탄소 양이온 중간체로부터 양성자를 떼어내고, 양성자와의 결합에 쓰였던 전자쌍은 고리로 가서 방향족성을 회복시킨다.

참고자료

· Dr. S. Gevorg, Electrophilic Aromatic Substitution,https://www.chemistrysteps.com
· /electrophilic-aromatic-substitution-the-mechanism/
· Paula Yurkanis Bruice, 유기화학 6판, 자유아카데미 (2011), p660-664
· LibreTexts. ”Infrared Spectroscopy Absorption Table“,https://chem.libretex
· ts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Reference_Tables/Spectroscopic_Parameters/Infrared_Spectroscopy_Absorption_Table
· Easychem. ”Ethanol as a Solvent“.
· https://easychem.com.au/production-of-materials/renewable-ethanol/ethanol-as-a-solvent/accessed