<유기화학실험> Amide 화합물 - acetanilide의 제조 + NMR

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
실험 날짜 : 2024.11.01.
실험 제목 : Amide 화합물 : acetanilide의 제조 + NMR

2. 실험 목적
의약품으로 많이 사용되었던 아세트아닐라이드(acetanilide)를 제조해봄으로써 amide 화합물의 제조방법을 익혀보기 위해 이 실험을 진행한다. 또한 합성한 물질을 NMR을 통해 확인해보기 위해 이 실험을 진행한다.

3. 원리
1) 합성(synthesis)
2개 또는 2개 이상의 원자 혹은 비교적 간단한 화합물로부터 여러 가지 화학반응에 의해 새로운 물질이나 복잡한 화합물을 만드는 것 또는 생성하는 것이다. 합성을 할 시 비교적 간단한 과정을 통해 필요한 물질들을 쉽게 얻을 수 있다. 본 실험에서는 아닐린이라는 출발 물질을 아세틸화 반응(Acetylation)에 의해 아세트아닐라이드로 합성시키는 실험이다.

2) 아실화반응(acylation)
아실화 반응(acylation) 또는 알카노일화(alkanoylation)는 화합물에 카보닐기를 결합하는 반응이다. 유기합성에서 종종 아민 또는 알코올의 보호기로 이용된다. 단백질을 구성하는 아미노산의 아실화는 단백질의 구조변화와 이에 따른 기능 변화를 유도한다.
(1) 아실화 반응 시약
유기 화합물의 아실화 반응에 이용되는 아실화제로는 산무수물, 산염화물 또는 AlCl₃와 산할로젠이 반응하여 생성되는 아실륨이온 화합물이 대표적인 예이다. 이외에도 에스터를 이용하는 교차에스터화로 아실화 반응을 진행할 수 있다. 일반적인 반응 시약에 따른 아실화 반응성은 산염화물>산무수물>에스터 순서이지만 산염화물은 불안정성과 반응 조절이 어려운 경우가 많아 산무수물을 염기와 DMAP(4-dimetylaminopyidine)를 촉매로 이용하여 반응 효율을 높인다.

(2) O-아실화
알코올의 OH기는 쉽게 아실화될 수 있다. 아래의 살리실산에서 페놀의 OH가 카복실산과 비교하여 친핵성이 더 커서 페놀의 OH만 선택적으로 산무수물과 반응하여 아실화된 아스피린을 만든다.

참고자료

· 물리화학 (Peter Atkins, 교보문고, 2020)
· Harris 최신분석화학 (여인형, 자유아카데미, 2013)
· 고분자실험 (고분자학회, 자유아카데미, 2005)
· 표준 일반 화학실험 제 8 개정판 (대한화학회)
· 유기합성실험 (박정환, 동화기술, 2013) p.147~150